The antinociceptive activity of the Maytenus rigida Mart. (Celastraceae) ethanol extract and its ethyl acetate fraction as well as of (-)-4'-methylepigallocatechin (1), a previously isolated compound, was demonstrated in vivo. ED50 for 1 in the writhing test was 14.14 mg/kg. The acetic acid-induced writhing was inhibited by 98.4, 84.4, and 58.3%, respectively, when mice were treated with the ethanol extract, ethyl acetate fraction, and 1. In the hot plate test, mice pretreated with 1 showed significantly increased reaction times (60-89%). Oral administration of 1 significantly inhibited first and second phases of the formalin-induced pain (50 and 26.5%, respectively), whereas indomethacin inhibited only the second phase of the test (41.2%). Ethanol extract and its fraction showed effects on inflammatory pain, while neurogenic and inflammatory pain suppression by 1 is a strong indication of the presence of both central and peripheral effects and suggests its analgesic and anti-inflammatory potential.

A composição química dos óleos essenciais das folhas e flores de Hyptis passerina Mart., uma espécie rara do cerrado brasileiro, está sendo descrita pela primeira vez. A análise por CG-EM revelou sesquiterpenos como constituintes majoritários. β-epi-acorenol (35.7% e 32.8%, respectivamente no óleo essencial das folhas e flores) foi isolado e identificado por RMN uni e bidimensionais. O óleo das flores apresentou maior concentração de monoterpenos (hidrocarbonetos e oxigenados), enquanto que o óleo das folhas foi mais rico em diterpenos. O aroma dos óleos foi investigado por análise olfatométrica direta e por CG-EM-O. Foi observado, para ambos os óleos, aroma herbáceo, com o óleo das folhas contendo nuances aromáticas de verde, cozido e madeiroso, lembrando chá, enquanto o óleo das flores apresentou aspectos de aroma condimentado, madeiroso e mentolado. β-epi-acorenol, espatulenol, β-cariofileno e óxido de cariofileno mostraram-se relevantes para a atividade odorífera dos óleos, bem como, constituintes minoritários como o linalol. A atividade antimicrobiana dos óleos foi investigada pelos métodos de difusão em disco de agar e bioautografia de contato contra bactérias Gram-positivas, negativas e fungos. Os óleos apresentaram-se ativos contra os microorganismos com nível de inibição significativo.

The chemical profile of the essential oils obtained from the leaves and flowers of Hyptis passerina Mart., a rare species of the Brazilian Cerrado, has been determined for the first time. Analyses by GC-MS showed sesquiterpenes as major compounds. β-epi-acorenol (35.7% and 32.8%, respectively from leaf and flower essential oils), was isolated and identified by 1D and 2D NMR. The flower-derived oil presented a higher concentration of hydrocarbon and oxygenated monoterpenes, while the leaf-oil was richer in diterpenes. The global odour impressions of both oils were given by direct analysis and GC-MS-O and were characterized as herbaceous with tea notes, and green, cooked and woody impressions for leaf-oil; herbaceous, with spicy, woody and minty notes for flower-oil. β-epi-acorenol, spathulenol, β-caryophyllene, and caryophyllene oxide were relevant for the odour-activity of both oils, as well as minor constituents, such as linalool. The antimicrobial activity was investigated by means of agar diffusion disc method and contact bioautography, against Gram-positive and negative bacteria and yeast. Both oils presented to be bioactive against the tested microorganisms with significant inhibition level.

O óleo essencial das folhas de Eugenia uniflora L. (Myrtaceae) foi obtido a partir do arraste a vapor em aparelhagem de Clevenger e analisado por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. As folhas foram colhidas e imediatamente extraídas durante cinco dias consecutivos, às 9 e 14h, não sendo observada variação significativa no rendimento dos óleos extraídos no período. Furanodieno e seu produto de rearranjo, furanoelemeno (ou curzereno, num total de 50,2%), beta-elemeno (5,9%) e alfa-cadinol (4,7%) foram os constituintes majoritários. Pela técnica de cromatografia gasosa-olfatometria (CG-O), associada à análise por diluição de aroma AEDA (Aroma Extract Dilution Analysis), foi possível identificar nove substâncias ativas no aroma do óleo de pitanga, sendo que três foram consideradas como de maior impacto: furanodieno (juntamente com furanoelemeno, FD 1024), beta-elemeno (FD 256) e (E,E)-germacrona (FD 256). A mistura destas três substâncias, coletadas a partir do CG-sniffing port, levou a uma essência de pitanga de aroma bastante semelhante à fruta, de acordo com a avaliação por análise olfativa comparativa.

The leaf essential oil of Eugenia uniflora L. (Myrtaceae) was extracted by Clevenger apparatus and analysed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The leaves were collected and immediately extracted for five consecutive days at 9:00 am and 2:00 pm. No variance in the oil yields were observed in the period. Furanodiene and its rearrangement product, furanoelemene (or curzerene, 50.2%), beta-elemene (5.9%) and alpha-cadinol (4.7%) were identified as the most abundant compounds. GC-Olfatometry (GC-O) associated to Aroma Extract Dilution Analysis (AEDA) allowed the identification of nine active aroma compounds, where furanodiene (along with furanoelemene, FD 1024), beta-elemene (FD 256) and (E,E)-germacrone (FD 256) were characterized as the main impact aroma compounds in the odor of this essential oil. Those substances were collected through a sniffing port adapted on the GC allowing to obtain a typical essence of pitanga as indicated by comparative olfatometric analysis.

Os extratos etanólicos das folhas e raízes de Combretum leprosum Mart. & Eicher (Combretaceae) foram investigados por CGAR-EM, após derivatização com BSTFA/ TMCS. Mono e oligossacarídeos, ácidos graxos e triterpenos foram identificados como componentes majoritários. Análise quantitativa por padronização externa revelou a presença de 65% de ácido arjunólico (1) no extrato etanólico das raízes secas. Foram observadas atividades anti-inflamatória, antinociceptiva e anticolinesterásicas (AChE e BuChE) para o extrato das raízes e para o ácido arjunólico, descortinando uma nova classe de produtos naturais no tratamento da doença de Alzheimer através de drogas multi-funcionais.

Combretum leprosum Mart. & Eicher (Combretaceae) leaves and roots ethanolic extracts were investigated by HRGC-MS and showed mono- and oligosaccharides, fatty acids and triterpenes as major compounds after derivatization with BSTFA/ TMCS. Arjunolic acid (1) was quantified on dried roots ethanolic extract (65%) by external standard. Anti-inflammatory, antinociceptive and anticholinesterasic (AChE and BuChE) activities were observed for roots ethanolic extract of C. leprosum and arjunolic acid, suggesting both as promising targets for the development of innovative multi-functional medicines for Alzheimer desease treatment.

A síntese e o perfil anti-inflamatório e analgésico dos novos agentes isocromanilacetilarilidrazônicos são descritos neste artigo. A rota sintética utilizada neste trabalho explora como passo chave para a construção de um anel heterocíclico de seis membros, a ciclização catalisada por um ácido de Lewis, que representa uma modificação da reação de Friedel-Crafts. Estes novos derivados (3) são obtidos em ca. de 85% de rendimento, a partir do safrol (4) utilizado como produto natural abundante, isolado do óleo de Sassafrás. A análise dos espectros de RMN destes novos derivados indica a natureza diastereoisomérica a nível da ligação C=N, na razão de 70:30, onde a maior contribuição é relativa ao isômero (E). Os resultados obtidos da avaliação farmacológica de (3) no teste do edema de pata de rato induzido por carragenina e no teste de contorções abdominais induzidas pelo ácido acético, indicam a natureza farmacofórica da unidade acilidrazona para a atividade analgésica observada nesta série. O papel dos substituintes na sub-unidade arila na atividade farmacológica parece indicar que a presença de grupos hidrofóbicos podem elevar o perfil analgésico. Estes novos derivados isocromanilacetilarilidrazônicos (3) representam nova classe de agentes analgésicos não-convencionais.

The synthesis and pharmacological profile as analgesic and anti-inflammatory agents of new isochromanylacetylarylhydrazone derivatives (3) are described in this paper. The synthetic route used in this work to construct the heterocyclic six member ring explored a Lewis acid-catalyzed cyclization process as the key step, which represents a modified Friedel-Crafts reaction. These new derivatives (3) were obtained in ca. 85 % overall yields from the starting material safrole (4), an abundant natural product isolated from Sassafras oil. The NMR spectral analysis of these new derivatives indicated, at the C=N double bond level, the diastereomeric nature in a 70:30 ratio, where the major compound is the (E)-isomer. The results obtained from the pharmacological evaluation of (3) using the carrageenan-induced rat paw edema test and the acetic acid solution-induced constrictions in mouse test, indicated the pharmacophoric nature of the acylarylhydrazone moiety to the analgesic activity observed in this series.The role of the aryl substituents in the bioactivity seems to indicate that the presence of hydrophobic groups may improve the analgesic profile. These new isochromanylacetylarylhydrazone derivatives (3) represent a new class of non-addictive analgesic agents.