Due that the use of common corrosion inhibitor agents usually causes pollution on effluents, because of their non-biodegradability character, in this work we synthesized two chiral compounds of Shiff type base S(-) and Hereafter labelled as Simina, Rimina, SiminaM and RiminaM, derived from the condensation reaction between the 2-pyridincarboxaldehyde and the S(-)-a-methylbenzylamine and the R(+)-a-methyl-benzylamine. These compounds were synthesized by mechanosynthesis and conventional chemical methods. In order to evaluate their biodegradable character, five Gram negative bacteria were previously isolated and identified from a waste water effluent in Pachuca, Hidalgo, Mexico: Psychrobacter phenylpyruvicus, Alcaligenes faecalis, Aeromonas caviae, Citrobacter freundii and Pseudomonas pseudoalcaligenes. The evaluation consisted in cultivating the bacteria in tubes and flasks in presence of the S(-)- and R(+)-imines, while the biodegradation was monitored by UV-Vis and FTIR spectroscopies (by following the intensity decrease of the signals of both the imine and aromatic rings, which are indicative of the loss of the molecular structure). It was found that the inhibitor agents are either individually or in mixture degraded depending on their S(-)- or chirality, being the most susceptible to degradation those compounds synthesized by mechanochemistry. Actually, the Citrobacter freundii bacteria showed the highest ability to degrade all these imines, while the SiminaM compound was the must degraded agent, probably due to its affinity to the bacteria and to the S(-) intramolecular arrangement. On the basis of the results obtained and by applying the analysis in silico, a possible catabolic pathway was predicted.
Dado que el uso de inhibidores de corrosión provoca en muchos casos contaminación de efluentes debido las características no biodegradables de dichos compuestos, en este trabajo se sintetizaron dos compuestos quirales S(-) y R(+) del tipo base de Schiff denominados (Simina, Rimina, SiminaM, y RiminaM) derivados de la condensación del 2-piridincarboxaldehído con las dos respectivas aminas quirales S(-)-a-metilbencilamina y R(+)-a-metilbencilamina. Estos compuestos fueron sintetizados por mecanosíntesis y química convencional. Para evaluar su carácter biodegradable se aislaron e identificaron cinco bacterias Gram negativas de aguas residuales de la ciudad de Pachuca, Hidalgo, México: Psychrobacter phenylpyruvicus, Alcaligenes faecalis, Aeromonas caviae, Citrobacter freundii y Pseudomonas pseudoalcaligene. El procedimiento consistió en hacer crecer los cultivos con las S(-) y R(+)-iminas en tubos y en matraces. La biodegradación fue evaluada por espectroscopia UV-Vis y FTIR (siguiendo la desaparición de los grupos imino y anillos aromáticos, indicativos del rompimiento de la estructura molecular de los agentes). Se encontró que los inhibidores se biodegradan tanto de manera individual como en mezclas, pero el grado de descomposición depende de su quiralidad S(-) o R(+), la cual se ve favorecida por el método de mecanosíntesis. De hecho, la bacteria Citrobacter freundii demostró tener la más alta capacidad de biodegradación para todos los compuestos, siendo la base de Schiff (SiminaM) la que sufrió la mayor degradabilidad, probablemente por su mayor afinidad biológica con la bacteria y la posible diferencia en el arreglo S(-) estructural de la molécula. Del resultado obtenido y mediante el análisis in silico se planteó una posible vía catabólica.