Este trabalho mostra a síntese, em bons rendimentos (57-95%), de duas séries de 1-alquil(aril)amino-2-oxo-5-(2-oxo-3,3,3-trialopropiliden)-pirrolidinas 5 e 6, a partir dos intermediários 4-[alquil(aril)amino]-6-oxo-7,7,7-trialo-4-hepteno-atos de metila 3 e 4 obtidos por substituição da metoxila-beta nos precursores 4-metoxi-6-oxo-7,7,7-trialo-4-heptenoatos de metila 1 e 2, pela série de aminas primárias RNH2, onde R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 2-piridnil, 5-metil-3-isoxazolil, 4-NH2C6H4. A estrutura molecular dos produtos inéditos foi atribuída a partir dos dados de RMN ¹H, 13C e espectrometria de massas. A configuração geométrica dos compostos 3d e 5b foi confirmada pelos dados de difração de raios-X em monocristal.
Reactions of methyl 4-methoxy-6-oxo-7,7,7-trihalo-4-heptenoates 1 and 2 with primary amines RNH2, where R = PhCH2, PhCH2CH2, Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 2-pyridyl, 5-methyl-3-isoxazolyl, 4-NH2C6H4 affording methyl 4-[alkyl(aryl)amino]-6-oxo-7,7,7-trihalo-4-heptenoates 3, 4, in good yields (57-95%), which suffer quantitative intramolecular cyclocondensation to produce 1-alkyl(aryl)-5-(2-oxo-3,3,3-trihalopropylidene)pyrrolidin-2-ones 5, 6, are reported. The structures of the isolated new products were assigned by means of ¹H,13C NMR measurements and mass spectrometry. The Z and E configuration of compounds 3d and 5b respectively were established from X-ray crystallography.