Este trabalho descreve a reação de ciclocondensação de 3-amino-5-metil-1H-pirazol com 1,1,1-tricloro-4-alcóxi-3-alquen-2-onas [CCl3C(O)CH=C(R¹)OR, onde R¹/R = H/Me, Me/Et, Et/Me, Pr/Et, Bu/Me, iso-Bu/Me] e β-dimetilaminovinil cetonas [R²C(O)CH=CHNMe2, onde R² = Ph, Ph-4-Me, Ph-4-F, Ph-4-Cl, Ph-4-Br, Ph-4-NO2, fur-2-il, tien-2-il, pirrol-2-il, pyrid-2-il], em refluxo de ácido acético para a obtenção de uma série de catorze pirazolo[1,5-a]pirimidinas. Os produtos foram obtidos em bons rendimentos (65-98%). Este trabalho apresenta ainda uma metodologia simples e seletiva para a obtenção de 3-bromo-pirazolo[1,5-a]pirimidinas, com rendimentos de 70-98%.
The reaction of 3-amino-5-methyl-1H-pyrazole with 1,1,1-trichloro-4-alkoxy-3-alken-2-ones [CCl3C(O)CH=C(R¹)OR, where R¹/R = H/Me, Me/Et, Et/Me, Pr/Et, Bu/Me, iso-Bu/Me] or β-dimethylaminovinyl ketones [R²C(O)CH=CHNMe2, where R² = Ph, Ph-4-Me, Ph-4-F, Ph-4-Cl, Ph-4-Br, Ph-4-NO2, fur-2-yl, thien-2-yl, pyrrol-2-yl, pyrid-2-yl], in acetic acid under reflux for 16 hours, furnished highly regioselective the halomethylated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and aryl[heteroaryl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, respectively. A protocol for the bromination reaction at the 3-position pyrazolo[1,5-a]pyrimidines also was investigated.