Os etenoditioacetais polarizados são conhecidos como importantes intermediários em muitos processos de síntese. Neste trabalho, reporta-se a anelação livre de metal de transição de 1,1-bis(tiometil)-2-nitroetileno com hidroxilalquilaminas e alquildiaminas. Esta metodologia permite a síntese direta de N-heterociclos tais como imidazolidinas, oxazolidinas e benzoxazóis sob irradiação de micro-ondas. Estes compostos foram avaliados como inibidores da acetilcolinesterase usando um reator capilar contendo a enzima imobilizada acoplado a um espectrômetro de massas.

Polarized ketene dithioketals have been recognized as useful building blocks in many synthetic operations. In this work, a transition-metal-free annulations of 1,1-bis(thiomethyl)-2-nitroethylene with hydroxylalkylamines or alkyldiamines have been reported. This methodology provides a directed approach to N-heterocycles, e.g., imidazolidines, oxazolidines and benzoxazoles under microwave conditions. These compounds were evaluated as acetylcholinesterase inhibitors by using an enzyme immobilized capillary reactor-tandem mass spectrometry.

A lagarta parda Thyrinteina arnobia (Lepidoptera: Geometridae), é considerada no Brasil uma importante praga de plantas nativas, como Psidium guajava, e exóticas, como espécies de Eucalyptus. Neste trabalho é relatado o isolamento dos componentes feromonais de T. arnobia, através de técnicas de extração de glândulas e micro-extração em fase sólida (SPME) de fêmeas virgens. As amostras coletadas foram analisadas por cromatografia a gás acoplada a um detector eletroantenográfico (CG-EAD) e espectrometria de massas (CG-EM). Foram observadas duas respostas eletroantenográficas em antenas de machos de T. arnobia e as análises por CG-EM sugeriram a estrutura do 3,4-epoxi-6,9-eneicosadieno como componente majoritário. A síntese racêmica deste epoxidieno foi realizada em 10 etapas com rendimento global de 28%. Foram também sintetizados os quatro estereoisômeros do epoxidieno a partir dos respectivos epoxiálcoois enantiomericamente enriquecidos.

The eucalyptus brown-looper Thyrinteina arnobia (Lepidoptera: Geometridae) is considered an important pest in Brazilian native plants, e.g. Psidium guajava, and exotic plants, such as Eucalyptus species. In this work we describe the isolation of the pheromone components of T. arnobia, using glands extract and solid phase micro extraction (SPME) of virgin females. The samples were analyzed by gas chromatography with an electroantennographic detector (GC-EAD), and mass spectrometry (GC-MS). Two reproducible electroantennographic responses were elicited in the male antenna of T. arnobia and one of them was identified as 3,4-epoxy-6,9-heneicosadiene by CG-MS. The racemic synthesis of this epoxydiene was carried out in 10 steps and 28% overall yield. The four stereoisomers of the epoxydiene were also synthesized employing the corresponding enantiomeric enriched epoxyalcohols.