A atividade leishmanicida de uma série de derivados enônicos (chalconas) sintetizados via reações de condensação de Claisen-Schmidt assistidas por radiação ultrassom foi caracterizada através da análise de suas citotoxicidades contra formas promastigotas de Leishmania (Viannia) panamensis, espécie responsável por mais de 90% dos casos de Leishmania na Colômbia. Dois compostos foram ativos contra Leishmania com índices de seletividade de LC50 EC50-1 (concentração letal média e concentração efetiva média) maiores que 27 e 3, respectivamente. Estes resultados sugerem que a substituição de um dos dois anéis de chalcona (anel A aromático) com oxigênio é apropriada. Um composto deve ser pesquisado quanto à sua atividade leishmanicida, especialmente por ser fácil de obter em elevados rendimentos, tornando possível a produção de medicamentos para o tratamento de leishmaniose cutânea.

The antileishmanial activity of a series of enonic derivatives (chalcones) synthesized via Claisen-Schmidt condensation reactions assisted by ultrasonic radiation was characterized by analyzing their cytotoxicity against Leishmania (Viannia) panamensis promastigotes, a species responsible for over 90% of Leishmania cases in Colombia. Two compounds were active against Leishmania with selectivity indexes of LC50 EC50-1 (lethal concentration 50 and effective concentration 50) higher than 27 and 3, respectively. These results suggest that a substitution on one of the two chalcone rings (aromatic ring A) with oxygen is convenient. Compound 3g should be further investigated for its antileishmanial activity, especially for being easy to obtain in high yields, making it possible to produce drugs for the treatment of cutaneous leishmaniasis.

Uma série de (E)-2-(benzo[d]tiazol-2-il)-3-arilacrilonitrilas foi sintetizada pela condensação de Knoevenagel assistida por microondas, na ausência de solvente, partindo do correspondente 2-(benzo[d]tiazo-2-il)acetonitrila e aldeídos aromáticos, contendo tanto grupos doadores de elétrons, como retiradores. Os tempos de reação foram consideravelmente curtos e os produtos, obtidos em rendimentos moderados (50-75%) e boa pureza. A configuração da dupla ligação da acrilonitrila não pôde ser estabelecida por métodos comuns de RMN. No entanto, estudos teóricos sugerem que nesses compostos o isômero E é mais estável do que o Z, o que está de acordo com algumas evidências experimentais.

A series of (E)-2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-arylacrylonitriles was synthesized by microwave assisted Knoevenagel condensation under solvent-free conditions from the corresponding 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetonitrile and aromatic aldehydes with electrondonating/electron-withdrawing groups. The reaction times were considerably short and the products obtained in moderate yields (50 to 75%) and good purity. The configuration of the acrylonitrile double bond could not be established by regular NMR methods. However, theoretical studies suggest that the E isomer is more stable than Z, which is in good agreement with some experimental evidences.