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The antifungal potential of volatile organic compounds (VOCs) produced by actinobacterial strains Streptomyces sp. (ACTB-77) and Amycolatopsis sp. (ACTB-290) from the rhizosphere of Caatinga plants against Colletotrichum musae was investigated. VOCs produced by these microorganisms (axenic and co-culture) were investigated using headspace-solid phase micro-extraction (HS-SPME) and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). Although no exclusive VOC peaks were observed in the co-culture with ACTB-77, the same experiment involving ACTB-290 yielded five new peaks, including two identified alcohols, suggested as bioreductive products of the corresponding ketones by the fungus. Statistical analysis revealed that co-culture ACTB-77/C. musae has a closer similarity to the fungus than to the actinobacteria, while the co culture ACTB-290/C. musae showed closer similarity to the actinobacteria. These confirmed the more pronounced antifungal activity of the ACTB-290 strain, as observed in the fungus growth inhibition experiments. The antifungal activity of ACTB-290 was associated to its sulfur-containing metabolites, while linalool was suggested as responsible for the ACTB-77 activity.

https://doi.org/10.21577/0103-5053.20220037

Chemoenzymatic Synthesis of Apremilast: A Study Using Ketoreductases and Lipases
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Vega, Kimberly B.

; Cruz, Daniel M. V.

; Oliveira, Artur R. T.

; Silva, Marcos R. da

; Lemos, Telma L. G. de

; Oliveira, Maria C. F.

; Bernardo, Ricardo D. S.

; Sousa, Jackson R. de

; Zanatta, Geancarlo

; Nasário, Fábio D.

; Marsaioli, Anita J.

; Mattos, Marcos C. de

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Mai 2021, Volume 32 Nº 5 Páginas 1100 - 1110

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

The key step in the chemoenzymatic synthesis of apremilast was to produce the chiral alcohol (R)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanol, (R)-3. Two enzymatic approaches were evaluated to obtain (R)-3, one using ketoreductases and the other lipases. Bioreduction of 1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone (2), using ketoreductase KRED-P2-D12, led to (R)-3 with 48% conversion and 93% enantiomeric excess (ee). Kinetic resolution of rac-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethyl acetate (rac-4), via hydrolysis reaction, with 20% of n-butanol, catalyzed by lipase from Aspergillus niger yielded (R)-3 with > 99% ee, 50% conversion and E-value (enantiomeric ratio) > 200. The reaction between enantiomerically pure (R)-3 and 4-acetylamino-isoindol-1,3-dione (8) afforded apremilast in 65% yield and 67% ee.

https://doi.org/10.21577/0103-5053.20210012 180 downloads

NEW SEMISYNTHETIC DERIVATIVES OF A BENZYLISOTHIOCYANATE ISOLATED FROM Moringa oleifera AND EVALUATION OF THEIR CYTOTOXIC ACTIVITY
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Almeida, Diana Kelly C. de

; Silva, Marcos R. da

; Oliveira, Maria Conceição F. de

; Mafezoli, Jair

; Mattos, Marcos C. de

; Moura, Andréa F.

; Moraes Filho, Manoel O.

; Barbosa, Francisco G.

Química Nova

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Out 2017, Volume 40 Nº 10 Páginas 1186 - 1190

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

From the natural product 4-(4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (1), isolated from the flowers of Moringa oleifera Lam (Moringaceae), four new semisynthetic derivatives, N-[4-(4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl]-2-(pyridinil-4-carbonil)hydrazine-1-carbothioamide (3), 4-(4'-O-acetyl-2',3'-dimesyloxy-α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (4), N-[(4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzyl]hydrazinecarbothioamide (5), 4-[4'-O-acetyl-2',3'-O-bis(decanoiloxy)-α-L-rhamnosyloxy]benzylisothiocianate (6), and the known compound 4-(2',3',4'-O-triacetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (2), were obtained. All compounds were tested for their cytotoxicity against the tumor cell lines SF-295, HL-60, HCT-116 e PC-3. The natural product 1 and the semisynthetic derivatives 2 and 4 were the most active compounds (IC50 from16.0 to 3.7 µmol L-1) against all tumor cell lines.

https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170132 888 downloads

Regioselective preparation of thiamphenicol esters through lipase-catalyzed processes
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Silva, Marcos R. da

; Montenegro, Tasso G. C.

; Mattos, Marcos C. de

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Lemos, Telma L. G. de

; Gonzalo, Gonzalo de

; Lavandera, Iván

; Gotor-Fernández, Vicente

; Gotor, Vicente

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Jun 2014, Volume 25 Nº 6 Páginas 987 - 994

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A síntese de derivados do tianfenicol, catalisada por lipases, foi investigada através da realização das reações de acilação e de hidrólise, como abordagens complementares, sendo a lipase Candida antarctica B o biocatalisador mais eficiente para as modificações seletivas de ambos, o tianfenicol e o correspondente diacetato do tianfenicol, respectivamente. Os melhores resultados foram obtidos nas reações de acilação com diferentes ésteres vinílicos, contendo cadeias carbônicas de comprimento variável, levando aos correspondentes 3'-monoésteres com excelentes rendimentos e em tempos reacionais curtos. As condições reacionais foram analisadas em termos de concentração de substrato, carga de enzima e tipo de doador de acila. Foi demonstrado o reuso da enzima por cinco vezes sem perda significativa de atividade. Alternativamente, a abordagem hidrolítica propiciou a preparação de alguns 1'-monoésteres em bons rendimentos, ainda que os níveis de reatividade e seletividade foram mais baixos que os obtidos na reação complementar de acetilação.

The lipase-catalyzed synthesis of thiamphenicol derivatives has been studied through complementary acylation and hydrolytic approaches, finding Candida antarctica lipase B as the most efficient biocatalyst for the selective modification of both thiamphenicol and thiamphenicol diacetate, respectively. The best results have been obtained using acylation reactions with different vinyl esters of variable length, yielding the corresponding 3'-monoesters with excellent yields and in short reaction times. The conditions have been analyzed in terms of substrate concentration, enzyme loading and type of acyl donor. The reuse of the enzyme for five-times without significant loss of the activity has also been demonstrated. Alternatively, the hydrolytic approach has allowed the preparation of some 1'-monoesters in good yields, although the reactivity and selectivity levels were lower than the ones achieved for the complementary acetylation reaction.

https://doi.org/10.5935/0103-5053.20140069 1162 downloads

Pulsed-field gel electrophoresis, virulence determinants and antimicrobial susceptibility profiles of type Ia group B streptococci isolated from humans in Brazil
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Corrêa, Ana Beatriz de A

; Oliveira, Ivi Cristina M de

; Pinto, Tatiana de CA

; Mattos, Marcos C de

; Benchetrit, Leslie C

Memórias do Instituto Oswaldo Cruz

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Jul 2009, Volume 104 Nº 4 Páginas 599 - 603

Resumo: En | Texto: En | PDF: En

Group B streptococci (GBS) infections occur worldwide. Although serotyping has been used for epidemiologic purposes, this does not accurately characterize enough members of a genetically heterogeneous bacterial population. The aims of this work were to evaluate the genetic diversity of 45 type Ia GBS strains isolated in Brazil by pulsed-field gel electrophoresis as well as to evaluate antimicrobial susceptibility profiles and identify virulence genes. Twenty-four strains were assigned to cluster A. All strains under study contained the hylB and scpB genes. The bca gene was detected in only 10 strains and none of the streptococci carried the bac gene. Thirty-nine strains were resistant to tetracycline.

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Constituents and antioxidant activity of two varieties of coconut water (Cocos nucifera L.)
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Fonseca, Aluísio M. da

; Bizerra, Ayla M. C.

; Souza, João Sammy N. de

; Monte, Francisco José Q.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Mattos, Marcos C. de

; Cordell, Geoffrey A.

; Braz-Filho, Raimundo

; Lemos, Telma L. G.

Revista Brasileira de Farmacognosia

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Mar 2009, Volume 19 Nº 1b Páginas 193 - 198

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Uma análise dos componentes da água-de-coco (Cocos nucifera L.) de duas variedades da fruta (verde e amarelo) por hidrodestilação e extração com solvente, mostrou a presença de álcoois, cetonas, tióis, ácidos carboxílicos, fenóis, e ésteres. Significativa atividade antioxidante foi observada, usando o método DPPH, para as amostras obtidas por hidrodestilação e extração de éter de petróleo para ambas as variedades do coco.

An analysis of the constituents of coconut (Cocos nucifera L.) water from two fruit varieties (green and yellow) by hydrodistillation and solvent extraction showed the presence of alcohols, ketones, thiols, carboxylic acids, phenols, and esters. Substantial antioxidant activity was observed, using the DPPH assay, for the samples obtained by hydrodistillation and petroleum ether extraction of both coconut varieties.

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A new eremophilane-type sesquiterpene from the phytopatogen fungus Lasiodiplodia theobromae (Sphaeropsidaceae)
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Nunes, Fátima M.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Arriaga, Ângela M. C.

; Lemos, Telma L. G.

; Andrade-Neto, Manoel

; Mattos, Marcos C. de

; Mafezoli, Jair

; Viana, Francisco M. P.

; Ferreira, Viviane M.

; Rodrigues-Filho, Edson

; Ferreira, Antônio G.

Journal of the Brazilian Chemical Society

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2008, Volume 19 Nº 3 Páginas 478 - 482

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

O fungo fitopatogênico Lasiodiplodia theobromae, isolado de goiaba, foi cultivado em arroz por 32 dias à temperatura ambiente. Extração com CH2Cl2:MeOH (3:7), seguido de fracionamento cromatográfico do extrato forneceu o esteróide ergosterol. Da cultura fúngica em meio de Czapeck por 40 dias à temperatura ambiente, foram isolados a isocumarina cis-4-hidroximeleína e um sesquiterpeno do tipo eremofilano. O sesquiterpeno eremofilano está sendo descrito pela primeira vez na literatura. Este é o primeiro relato do isolamento de um sesquiterpeno eremofilano para o gênero Lasiodiplodia.

The phytopatogenic fungus Lasiodiplodia theobromae, isolated from guava, was cultivated in rice for 32 days at room temperature. Extraction with CH2Cl2:MeOH (3:7), followed by chromatography fractionation of the extract provided ergosterol. From the fungus culture in Czapeck medium for 40 days at room temperature, were isolated isocoumarin cis-4-hydroxymeleine and an eremophilane-type sesquiterpene. The latter compound is being reported for the first time in the literature. Also, this is the first time that an eremophilane sesquiterpene is described for Lasiodiplodia genus.

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Metabólitos secundários de Esenbeckia almawillia Kaastra (Rutaceae)
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Barros-Filho, Bartholomeu A.

; Nunes, Fátima M.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Andrade-Neto, Manoel

; Mattos, Marcos C. de

; Barbosa, Francisco G.

; Mafezoli, Jair

; Pirani, José R.

Química Nova

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2007, Volume 30 Nº 7 Páginas 1589 - 1591

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

The phytochemical investigation of the roots of E. almawillia is reported for the first time. Chromatographic fractionation of the methanol extract allowed the isolation of the alkaloids 3,3-diisopentenyl-N-methyl-2,4-quinoldione (1), maculine (2) and 3'-methoxygraveoline (3), (E)-N-isobutyl-3-methoxy-4,5-methylenedioxicinnamoyl amide (4), the flavones gardenine B (5) and nevadensin (6), and the sesquiterpene intermediol (7). Structure elucidation was based on the analysis of their spectrometric data (uni- and bidimensional ¹H and 13C NMR, MS and IR) and comparison with literature data. Compounds 3-7 are being reported as constituents of Esenbeckia species for the first time.

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A study of the sequential Michael addition-ring closure reaction of ethyl acetoacetate with chalcone: influence of quaternary ammonium cations as phase transfer catalysts
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Lopes, Regina C. V.

; Oliveira, Maria da Conceição F. de

; Lemos, Telma L. G. de

; Mattos, Marcos C. de

Journal of the Brazilian Chemical Society

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Out 2005, Volume 16 Nº 5 Páginas 1048 - 1053

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

A adição de Michael entre o acetoacetato de etila 1 e a chalcona 2, sob condições de Catálise de Transferência de Fase Sólido/Líquido (CTF-SL), sem solvente, produziu o aduto de Michael 3 e o composto cíclico 4, com bom rendimento. O composto 4 foi obtido majoritariamente via um processo de anelação do aduto de Michael 3. A proporção de 4 na razão 3/4 foi dependente da estrutura do cátion de amônio quaternário. Os resultados foram interpretados com base na organofilicidade e acessibilidade dos catalisadores e invocando-se um estado de transição cíclico de 6 membros, para a formação de 4, associado ao grau de quelação com Q+.

The Michael addition of ethyl acetoacetate 1 to chalcone 2 under Solid/Liquid Phase Transfer Catalysis (SL-PTC), solvent free, afforded Michael adduct 3 and an annulated compound 4 in good yield. The cyclic compound 4 was obtained in the majority via an annulation process of the Michael adduct 3. The proportion of 4 in the ratio of 3/4 was dependant on the structure of the quaternary ammonium cation. The results were interpreted on the basis of the organophilicity and accessibility of the catalysts as well as by invoking a 6-membered ring transition state for the formation of 4 due to the chelation level with Q+.

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10.

New enamine derivatives of lapachol and biological activity
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OLIVEIRA, MAILCAR F.

; LEMOS, TELMA L.G.

; MATTOS, MARCOS C. DE

; SEGUNDO, TACIANA A.

; SANTIAGO, GILVANDETE M.P.

; BRAZ-FILHO, RAIMUNDO

Anais da Academia Brasileira de Ciências

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Jun 2002, Volume 74 Nº 2 Páginas 211 - 221

Resumo: Pt En | Texto: Pt En | PDF: Pt | PDF: En

Uma síntese conveniente dos novos derivados enamínicos 2-(4-morfolinil)-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftaleno-diona, 2-(1-piperidinil)-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftalenodiona e 2-(1-pirrolidinil)-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftalenodiona foi conseguida de 2-hidroxi-3-(3-metil-2-butenil)-1,4-naftalenodiona (lapachol) natural e morfolina, piperidina e pirrolidina. As estruturas dos produtos foram estabelecidas principalmente pela análise de RMN, inclusive experimentos 2D. Atividades biológicas destes produtos foram avaliadas contra Artemia salina, Aedes aegypti e citotoxicidade usando células humanas A549.

A convenient synthesis of the new enamine derivatives 2-(4-morpholinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione, 2-(1-piperidinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphtalenedione and 2-(1-pyrrolidinyl)-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione was carried out from natural 2-hydroxy-3-(3-methyl-2-butenyl)-1,4-naphthalenedione (lapachol) and morpholine, piperidine and pyrrolidine. The structures of the products were established mainly by NMR analysis, including 2D experiments. Biological activities of these products were evaluated against Artemia salina, Aedes aegypti and cytotoxicity using A549 human breast cells.

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