Resumo A família Urticaceae, circunscrita em Rosales, foi investigada neste estudo com uma visão geral da literatura atual sobre estudos fitoquímicos usando a técnica de Cromatografia Líquida acoplada a Espectrometria de Massas (LC-MS). O objetivo deste estudo foi revisar os metabólitos secundários identificados em Urticaeae por meio da análise de LC-MS. Uma revisão sistemática foi realizada usando os bancos de dados Scifinder e ScienceDirect. Substâncias fenólicas são as mais abundantes na família Urticaceae, especialmente flavonas, ácidos fenólicos e flavonóis. Mostramos que os flavonoides são importantes marcadores quimiotaxonômicos da composição química da família Urticaceae. Seguindo os atributos químicos, as flavonas C-glicosiladas e O-glicosiladas se destacam como esqueletos principais. Nossos resultados revelaram o perfil químico e a variabilidade estrutural das micromoléculas de cada gênero de Urticaceae. Esta abordagem demonstra um maior uso de fase reversa e cromatografia líquida acoplada a um espectrômetro de massa com uma fonte de ionização por eletropulverização (ESI) de modo negativo. Além disso, a fase móvel é geralmente composta por sistemas binários e eluída por sistemas de gradiente. Por fim, este artigo apresenta a identificação de padrões moleculares de íons e fragmentação de marcadores químicos na família Urticaceae, identificados e isolados por LC-MS, que tem se mostrado uma ferramenta valiosa em diversas áreas como fitoquímica, quimiossistemática e quimiofenética. Em conclusão, espera-se que esta revisão ajude a identificar e separar os compostos fenólicos da família Urticaceae. Urticaceae Rosales LCMS. LCMS LC MS . (LC-MS) MS. LC-MS ScienceDirect flavonóis Cglicosiladas C glicosiladas Oglicosiladas principais ESI (ESI negativo disso gradiente fim LCMS, MS, fitoquímica quimiofenética conclusão esperase espera (LC-MS

Abstract The Urticaceae family, circumscribed within the Rosales, was investigated in this study with an overview of the current literature about phytochemical studies using the Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry (LC-MS) technique. The aim of this study was to review the secondary metabolites identified in the Urticaeae using LC-MS analysis. A systematic review was performed using Scifinder and ScienceDirect databases. Phenolic substances are the most abundant in the Urticaceae family, especially flavones, phenolic acids, and flavonols. We have shown that flavonoids are important chemotaxonomic markers of the chemical composition of the Urticaeae. Following chemical attributes, the C-glycosylated and O-glycosylated flavones stand out as the main skeletons. Our results revealed the chemical profile and structural variability of micromolecules from each genus of Urticaceae. This approach demonstrates a greater use of reversed-phase and liquid chromatography coupled to a mass spectrometer with a negative mode electrospray ionization (ESI) source. In addition, the mobile phase is usually composed of binary systems and eluted by gradient systems. Finally, this paper presents the identification of molecular ion patterns and fragmentation of chemical markers in Urticaceae, identified and isolated using LC-MS, which has been proven to be a valuable tool in several areas, such as phytochemistry, chemosystematics, and chemophenetics. In conclusion, this review is expected to help identify and separate phenolic compounds from the Urticaceae family. family Rosales LCMS LC MS (LC-MS technique analysis databases acids flavonols attributes Cglycosylated C glycosylated Oglycosylated O skeletons reversedphase reversed ESI (ESI source addition Finally LCMS, MS, areas phytochemistry chemosystematics chemophenetics conclusion

Resumo Ipomoea pes-caprae (Convolvulaceae), conhecida popularmente como “salsa-da-praia”, é usada na medicina popular para o tratamento de várias doenças, incluindo a hipertensão. O objetivo desta pesquisa foi avaliar a atividade hipotensora atribuída a essa espécie e identificar os compostos bioativos responsáveis por esse efeito. O extrato hidroalcoólico das partes aéreas de Ipomoea pes-caprae (PIEA) foi fracionado por cromatografia em coluna com Amberlite XAD-2, obtendo-se uma fração metanólica (PIEA-M). A investigação do perfil químico de PIEA-M foi realizada por Cromatografia :íquida de Ultra-Eficiência acoplada a Espectrometria de Massas (CLUE-EM) e isolamento de compostos por Cromatografia Contracorrente de Alto Desempenho (CCCAD). Avaliações hemodinâmicas dos PIEA, PIEA-M e compostos isolados foram realizadas em ratos normotensos. A atividade locomotora de PIEA e PIEA-M foi realizada pelo teste de Rota Rod usando camundongos suíços. A análise CLUE-EM do PIEA-M levou à identificação de 11 substâncias correspondentes a sete ácidos fenólicos e quatro flavonoides. Por meio de CCCAD, a quercetina 6”-O-acetil-3-O-glicosídeo (1), uma mistura de quercetina-3-O-galactosídeo e quercetina-3-O-glicosídeo (2) e quercetina 3-O-glicosídeo (3) foram isolados. PIEA, PIEA-M e as substâncias obtidas (1 e 2) reduziram significativamente a pressão sanguínea. Além disso, o PIEA e o PIEA-M causaram um prejuízo significativo na atividade locomotora dos camundongos. Estes resultados indicam o potencial de Ipomoea pes-caprae como fonte de agentes hipotensores, sugerindo que os compostos fenólicos presentes na espécie são responsáveis por sua atividade hipotensora.

Abstract Ipomoea pes-caprae (Convolvulaceae), popularly known as “salsa-da-praia”, is used in folk medicine for the treatment of several diseases, including hypertension. The aim of this research was to evaluate hypotensive activity attributed to this species and identify the bioactive compounds responsible for this effect. Hydroalcoholic extract of aerial parts of Ipomoea pes-caprae (PIEA) was fractionated by column chromatography with Amberlite XAD-2, thus achieving a methanolic fraction (PIEA-M). The chemical profile investigation of PIEA-M was conducted by Ultra Performance Liquid Chromatography coupled to Mass Spectrometry (UPLC-MS) and compound isolation through High Performance Countercurrent Chromatography (HPCCC). Hemodynamic evaluations of PIEA, PIEA-M and isolated compounds were carried out on normotensive rats. The locomotor activity of PIEA and PIEA-M were performed by Rota Rod test using Swiss mice. UPLC-MS analysis of PIEA-M led to the identification of 11 compounds corresponding to seven phenolic acids and four flavonoids. By means of HPCCC, quercetin 6”-O-acetyl-3-O- glucoside (1), a mixture of quercetin-3-O-galactoside and quercetin-3-O- glucoside (2) and quercetin 3-O-glucoside (3) were isolated. PIEA, PIEA-M and the obtained compounds (1 and 2) significantly reduced blood pressure. Also, PIEA and PIEA-M caused significant impairment on mice locomotor activity. These results indicate the potential of Ipomoea pes-caprae as a source of hypotensive agents suggesting that phenolic compounds present in the species are responsible for its hypotensive activity.