As configurações dos carbonos C-24 nos compostos (22E)-24-etil-24-metilcolesta-5,22-dien-3β-ol (1) e 24-etil-24-metilcolest-5-en-3β-ol (2), isolados da esponja do caribe colombiano Topsentia ophiraphidites foram determinadas como R e S, respectivamente, com base na comparação dos seus dados de RMN com aqueles de amostras de configurações já definidas 24R e 24S, as quais foram sintetizadas em rotas envolvendo ortoésteres provenientes do rearranjo de Claisen de álcoois Δ23-22 alílicos. Este é primeiro estudo de síntese, em que o rearranjo de Claisen é utilizado para introduzir um centro quaternário em C-24, de maneira estereoespecífica e com rendimento aceitável. Análises por difração de raio X de 1 confirmaram essas atribuições estereoquímicas.

The C-24 configurations of (22E)-24-ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol (1) and 24-ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol (2), isolated from the Colombian Caribbean sponge Topsentia ophiraphidites, were determined to be R and S, respectively, by comparing their NMR data with those of stereodefined (24R)- and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

Ganoderma lucidum es un hongo medicinal que pertenece a la familia Ganodermataceae, conocido hace mucho tiempo en Japón como ''reishi'', y usado ampliamente en la medicina tradicional china. Los metabolitos que se han reportado en él son principalmente polisacáridos y triterpenoides con diferentes actividades biológicas. En el presente artículo se describe el aislamiento y la identificación efectuados de los compuestos ergosterol, 5,6-dihidroergosterol y lucidumol-B, a partir del extracto metanólico del cuerpo fructífero seco del Ganoderma lucidum cultivado en Colombia.

Ganoderma lucidum is a medicinal mushroom belonging to Ganodermataceae family. It is known as ''reishi'' in Japan and is widely used in traditional Chinese medicine. Reported metabolites include polysaccharides and triterpenoids with different biological activities. In this paper isolation and identification of ergosterol, 5,6-dihydroergosterol and lucidumol-B, are described. These compounds were isolated from methanolic extract of fruiting bodies of Ganoderma lucidum cultivated in Colombia.