The hydrogenation of α-oximinoketones in methanol/HCl afforded α-aminoketones, which were applied without purification to the synthesis of 4-imidazolin-2-ones and 2-thiones, including chiral derivatives. The latter two series were obtained in high yields by a heteroannulation reaction of α-aminoketones with isocyanates and isothiocyanates, respectively. A double condensation of the α-aminoketones with two mol equivalents of the isocyanates produced a series of 4,5-dialkyl-N,3-diaryl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-1-carboxamides. With isothiocyanates, a single condensation reaction furnished a series of 4,5-dialkyl-1-aryl-1H-imidazole-2(3H)-thiones, which underwent alkylation with alkyl halides to form the corresponding 1-aryl-2-thioalkyl-1H imidazoles in high yields.

ABSTRACT Background: The Tobacco Products Directive (2014/40/EU) obliges manufacturers and importers of tobacco products and related to notify Member States the commercialization of these products through the EU Common Entry Portal (EU-CEG). The objective of this study is to describe the main data available in EU-CEG in Spain and analyze its implications for smoking control policies. Methods: Cross-sectional analysis of the data obtained in EU-CEG for Spain. The access is done through .xml or .pdf files, downloaded from the portal or consulted through its interface. It describes the distribution of products, manufacturers, presence of priority ingredients, Slim cigarettes and concentration of nicotine in liquids. Results: In the EU-CEG portal for Spain there are currently 42,736 records. 83.7% corresponds to the devices susceptible to nicotine release (67% of refill liquids, mainly with concentrations of 3, 6, 12 and 18 mg). In tobacco products, cigarettes (5%), cigars (5.9%) and water pipe tobacco (2.8%) stand out. Herbal products for smoking account for 0.1%. 5 of the priority ingredients for surveillance are present in more than 75% of cigarettes and rolling tobacco. There are 44 records of Slim cigarettes and 9 novel tobacco products. Conclusions: The EU-CEG portal has become a powerful tool in tobacco control. We highlight challenges that require a joint and comprehensive approach in aspects such as labeling and ingredients, Slim cigarettes and new forms of consumption.

RESUMEN Fundamentos: La Directiva de Productos del Tabaco (2014/40/EU) obliga a los fabricantes e importadores de productos de tabaco y relacionados a notificar a los Estados miembros la comercialización de estos productos, a través del Portal de Entrada Común de la UE (EU-CEG). El objetivo del estudio fue describir los principales datos disponibles en el EU-CEG en España, así como analizar sus implicaciones para las políticas de control del tabaquismo. Material y métodos: Se realizó un análisis transversal de los datos obtenidos en el EU-CEG para España. El acceso se realizó a través de archivos en formato xml o pdf, descargados del portal o consultados mediante su interfaz. Se describió la distribución de productos, de fabricantes, la presencia de aditivos prioritarios, y la concentración de nicotina en los líquidos. Resultados: En el portal EU-CEG para España existen actualmente 42.736 registros. El 83,7% correspondía a los dispositivos susceptibles de liberación de nicotina (67% de líquidos de recarga, principalmente con concentraciones de 3, 6, 12 y 18 mg). En productos de tabaco destacaron los cigarrillos (5%), los puros (5,9%) y el tabaco para pipa de agua (2,8%). Los productos de hierbas para fumar supusieron el 0,1%. Cinco de los aditivos prioritarios para su vigilancia estaban presentes en más del 75% de los cigarrillos y del tabaco de liar. Existían 44 registros de cigarrillos Slim y 9 de productos novedosos de tabaco. Conclusiones: El portal EU-CEG se ha convertido en una potente herramienta en el control del tabaco. Destacan los retos que requieren un abordaje conjunto e integral en aspectos como el etiquetado y los ingredientes, los cigarrillos Slim y las nuevas formas de consumo.

ABSTRACT Background: The Tobacco Products Directive (2014/40/EU) obliges manufacturers and importers of tobacco products and related to notify Member States the commercialization of these products through the EU Common Entry Portal (EU-CEG). The objective of this study is to describe the main data available in EU-CEG in Spain and analyze its implications for smoking control policies. Methods: Cross-sectional analysis of the data obtained in EU-CEG for Spain. The access is done through .xml or .pdf files, downloaded from the portal or consulted through its interface. It describes the distribution of products, manufacturers, presence of priority ingredients, Slim cigarettes and concentration of nicotine in liquids. Results: In the EU-CEG portal for Spain there are currently 42,736 records. 83.7% corresponds to the devices susceptible to nicotine release (67% of refill liquids, mainly with concentrations of 3, 6, 12 and 18 mg). In tobacco products, cigarettes (5%), cigars (5.9%) and water pipe tobacco (2.8%) stand out. Herbal products for smoking account for 0.1%. 5 of the priority ingredients for surveillance are present in more than 75% of cigarettes and rolling tobacco. There are 44 records of Slim cigarettes and 9 novel tobacco products. Conclusions: The EU-CEG portal has become a powerful tool in tobacco control. We highlight challenges that require a joint and comprehensive approach in aspects such as labeling and ingredients, Slim cigarettes and new forms of consumption.

RESUMEN Fundamentos: La Directiva de Productos del Tabaco (2014/40/EU) obliga a los fabricantes e importadores de productos de tabaco y relacionados a notificar a los Estados miembros la comercialización de estos productos, a través del Portal de Entrada Común de la UE (EU-CEG). El objetivo del estudio fue describir los principales datos disponibles en el EU-CEG en España, así como analizar sus implicaciones para las políticas de control del tabaquismo. Material y métodos: Se realizó un análisis transversal de los datos obtenidos en el EU-CEG para España. El acceso se realizó a través de archivos en formato xml o pdf, descargados del portal o consultados mediante su interfaz. Se describió la distribución de productos, de fabricantes, la presencia de aditivos prioritarios, y la concentración de nicotina en los líquidos. Resultados: En el portal EU-CEG para España existen actualmente 42.736 registros. El 83,7% correspondía a los dispositivos susceptibles de liberación de nicotina (67% de líquidos de recarga, principalmente con concentraciones de 3, 6, 12 y 18 mg). En productos de tabaco destacaron los cigarrillos (5%), los puros (5,9%) y el tabaco para pipa de agua (2,8%). Los productos de hierbas para fumar supusieron el 0,1%. Cinco de los aditivos prioritarios para su vigilancia estaban presentes en más del 75% de los cigarrillos y del tabaco de liar. Existían 44 registros de cigarrillos Slim y 9 de productos novedosos de tabaco. Conclusiones: El portal EU-CEG se ha convertido en una potente herramienta en el control del tabaco. Destacan los retos que requieren un abordaje conjunto e integral en aspectos como el etiquetado y los ingredientes, los cigarrillos Slim y las nuevas formas de consumo.