RESUMO Ottonia martiana é uma planta popularmente conhecida no Brasil pelo uso para dor de dente. Extrato etanólico (EE), fração hexano (HF), fração diclorometano (DF) e piperovatina, obtidos de O. martiana, foram ensaiados in vitro e in vivo. A toxicidade aguda de EE foi determinada e valores de LD50 164,5 e 65,0 mg/kg pelas rotas oral e intraperitoneal, respectivamente, indicaram alta toxicidade para EE in vivo, explicando seu uso popular somente por meio da administração tópica. Um efeito local similar ao anestésico do EE e das frações foi observado em modelos experimentais utilizando indução de dor e tal efeito envolveu uma ação analgésica. A atividade antimicobacteriana de EE, HF, DF e piperovatina foi avaliada contra Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27924. EE, HF, DF e piperovatina mostraram um efeito antimicobacteriano potencial com MICs de 16,0, 62,0, 62,0 e 8,0 μg/mL, respectivamente. Piperovatina foi mais efetiva que EE e as outras frações. Os valores do índice de seletividade (SI=IC50/MIC) calculados para EE, HF, DF e piperovatina, baseados em MICs e na citotoxicidade contra J774 macrófagos (IC50 pelo teste MTT), revelaram valores de 6,43, 2,34, 1,5 e 9,66, respectivamente.

ABSTRACT Ottonia martiana is a plant popularly known in Brazil by the use for toothache. Ethanolic extract (EE), hexane fraction (HF), dichloromethane fraction (DF) and piperovatine obtained from O. martiana were assayed in vitro and in vivo. The acute toxicity of EE was determined, and LD50 values of 164.5 and 65.0 mg/kg by the oral and intraperitoneal routes, respectively, indicated a high toxicity for EE in vivo, explaining its popular use by topical administration only. A local anesthetic-like effect of EE and its fractions was observed in experimental models using pain induction, and such effect involved an analgesic action. The antimycobacterial activity of EE, HF, DF and piperovatine was evaluated against Mycobacterium tuberculosis H37Rv ATCC 27924. EE, HF, DF, and piperovatine showed a potential antimycobacterial effect with MICs of 16.0, 62.0, 62.0 and 8.0 μg/mL, respectively. Piperovatine was more effective than the EE or the other fractions. The selectivity index (SI=IC50/MIC) values calculated for EE, HF, DF and piperovatine based on the MICs and the cytotoxicity against J774 macrophages (IC50 by MTT assay) revealed values of 6.43, 2.34, 1.5 and 9.66, respectively.

Senna ocidentalis é uma planta daninha, nativa do Brasil, sendo considerada infestante de culturas e plantações, e é responsável por perdas de produção de diversas culturas, principalmente de soja. O objetivo deste trabalho foi avaliar se o extrato e frações de Croton argenteus possuem atividade fitotóxica sobre S. ocidentalis. O extrato etanólico bruto (EEB) e as frações hexânica (FH), clorofórmio (FCL) e acetato de etila (FAE) foram testados na germinação, crescimento, aumento do estresse oxidativo, síntese de ATP, L- malato e succinato. O extrato bruto e frações atrasaram a germinação das sementes de S. ocidentalis e diminuíram a porcentagem final de germinação. O estresse oxidativo também aumentou nas plântulas tratadas, comprovado pelo aumento na síntese de catalase, peroxidase e superóxido dismutase, glutationa redutase e peroxidação lipídica, sendo evidente que a fração acetato de etila é mais fitotóxica. Os resultados indicam que o extrato bruto e frações de C. argenteuscomprometem o metabolismo energético mitocondrial, pela inibição na síntese de ATP mitocondrial, com diminuição na produção de L- malato e succinato. A fração acetato de etila de C. argenteus apresentou alta atividade inibitória sobre a germinação e crescimento, e estes efeitos ocorrem pelas alterações no metabolismo mitocondrial e aumenta o estresse oxidativo, levando a morte das plântulas.

Senna ocidentalis is a weed, native to Brazil, considered to infest crops and plantations, and is responsible for yield losses of several crops, particularly soybean. The aim of this work was to evaluate if theCroton argenteus extract and fractions possess phytotoxic activity on S. ocidentalis. The crude ethanolic extract (CEE) and its hexanic (HF), chloroformic (CLF) and ethyl acetate (EAF) fractions were tested in germination, growth, oxidative stress increase, Adenosine triphosphate, L-malate and succinate synthesis. The crude extract and its fractions slowed down the germination of S. ocidentalis and decreased the final percentage of germination. Oxidative stress was also increased in the seedlings, by an increase of catalase, peroxidase, superoxide dismutase, glutathione reductase and lipid peroxidation; and it became clear that the ethyl acetate fraction was more phytotoxic. The results indicate that the crude extract and fractions of C. argenteus compromise the mitochondrial energy metabolism, by the inhibition of mitochondrial ATP production, with a decrease in the production of L-malate and succinate. The ethyl acetate fraction of C. argenteus showed high activity on germination and growth, and these effects take place by means of mitochondrial metabolism alterations and increase the oxidative stress, leading the seedling death.

Phenylpropanoid glycoside verbascoside was isolated and identified from the ethyl acetate fraction of the aerial parts of Buddleja stachyoides Cham. & Schltdl. by 1H-NMR. A method using high-performance liquid chromatography has been developed and validated for determination of verbascoside in alcoholic crude extract of the aerial parts of B. stachyoides. Analysis was performed on a Phenomenex® Gemini-NX C18 analytical column (250 mm × 4.6 mm; 5 µm) using a mobile phase (pump A - aqueous solution containing H2SO4 (0.01 M), H3PO4 (0.4%), and (C2H5)2NH (0.4%); pump B - methanol:aqueous (95:5) solution containing H2SO4 (0.05 M), H3PO4 (2%), and (C2H5)2NH (0.2%); pump C - acetonitrile:aqueous (90:10) solution containing H2SO4 (0.05 M) and H3PO4 (2%)) and a diode array detector at 325 nm. The method was validated in accordance with ANVISA guidelines and may be applied to quality control of herbal medicine with aerial parts of B. stachyoides.

Os extratos e frações de Acacia podalyriifolia foram analisados previamente para a atividade antibacteriana através da difusão em disco e as propriedades antioxidantes foram verificadas pela determinação da capacidade removedora do radical livre DPPH e pela mensuração do conteúdo de fenólicos totais (Método de Folin). O presente estudo descreve as atividades antibacteriana (determinação da concentração inibitória mínima) e antioxidante (espécies reativas do ácido tiobarbitúrico - teste TBARS) para o extrato etanólico e as frações diclorometano e acetato de etila e para duas flavanonas (naringenina e 5-β-D-glicosil-naringenina) isoladas das flores de Acacia podalyriifolia A. Cunn. ex G. Don. As flavanonas naringenina e 5-β-D-glicosil-naringenina ainda não haviam sido obtidas desta espécie. A atividade antibacteriana mais efetiva foi observada com a fração acetato de etila (CIM=0,25 mg/mL contra Staphylococcus aureus ATCC 6538; CIM=0,125 mg/mL, contra Staphylococcus epidermidis ATCC 12229; CIM=0,5 mg/mL contra Streptococcus pyogenes ATCC 19615, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883 e Proteus mirabilis ATCC 43071). As amostras avaliadas demonstraram atividade pelo teste TBARS, especialmente o extrato etanólico (1000 ppm), que foi o mais ativo (29,43% ± 0.65), seguido pela fração acetato de etila (1000 ppm, 24,84% ± 1,28), ambos demonstrando atividade mais elevada que a apresentada pelo ácido ascórbico (1000 ppm, 21,73% ± 1,77), ainda que menor que a do BHT (1000 ppm, 35,15% ± 3,42), ambas substâncias de referência. Naringenina e 5-β-D-glicosil-naringenina demonstraram ação antioxidante, porém somente a naringenina inibiu o crescimento de bactérias gram-positivas e gram-negativas.

The extracts and fractions from the flowers of A. podalyriifolia were analyzed previously for antibacterial activity using diffusion in disk, Antioxidant properties were evaluated by determining radical scavenging power (DPPH test) and total phenol content was measured (Folin method). The present study describes the in vitro antibacterial (determining minimum inhibitory concentration) and antioxidant activities (by thiobarbituric acid reactive species - TBARS method) for the ethanol extract, dichloromethane and ethyl acetate fractions and two flavanones (naringenin and 5-β-D-glycosyl-naringenin) isolated from the flowers of Acacia podalyriifolia A. Cunn. ex G. Don. The flavanones naringenin and 5-β-D-glycosyl-naringenin had not previously been obtained from this species. The most effective antibacterial activity was observed in the ethyl acetate fraction (MIC=0.25 mg mL-1 against Staphylococcus aureus ATCC 6538, MIC = 0.125 mg mL-1 against Staphylococcus epidermidis ATCC 12229, MIC=0.5 mg mL-1 against Streptococcus pyogenes ATCC 19615, Klebsiella pneumoniae ATCC 13883 and Proteus mirabilis ATCC 43071). The evaluated samples showed antioxidant activity on the TBARS test, especially for ethanol extract (1000 ppm), which was the most active (29.43% ± 0.65) followed by ethyl acetate fraction (1000 ppm, 24.84% ± 1,28), both demonstrating higher activity than that presented by ascorbic acid (1000 ppm, 21.73% ± 1.77), although lower than the BHT (1000 ppm 35.15% ± 3.42), both reference compounds. Naringenin and 5-β-D-glycosyl-naringenin demonstrated antioxidant action, but only naringenin inhibited the growth of gram-positive and gram-negative bacteria.

A procura por novos agentes antimicrobianos a partir de plantas vem sendo intensificada e não existem estudos direcionados à avaliação da atividade antimicrobiana de C. jamacaru frente a microrganismos prejudiciais ao homem. Em vista disso, avaliou-se o efeito antimicrobiano do extrato bruto etanólico do lenho (EBLE) e do córtex (EBCO) desta espécie frente a colônias puras de oito microrganismos patogênicos. Neste estudo foram utilizados os métodos difusão em ágar (meio sólido) e CIM (concentração inibitória mínima). Os resultados obtidos neste ensaio preliminar mostraram que EBCO apresentou atividade antimicrobiana mais pronunciada que EBCE e que os microrganismos cujo crescimento foi mais influenciado por EBCO foram Streptococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Escherichia coli.

The search for new antibiotic agents from plants is growing, and no study regarding the activity of C. jamacaru pathological microorganisms has been carried out. This research evaluates the antibiotic effect of crude ethanolic extracts of the cortex (EBCO) and wood (EBLE) of the species over eight microorganisms. Two methods were used: agar diffusion and MIC (minimal inhibitory concentration). EBCO showed better inhibition results than EBLE. Streptococcus epidermidis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli are the microorganisms that were better inhibited by EBCO.

Este trabalho utilizou extrato etanólico e respectivas frações de Erythrina velutina em ensaio alelopático com sementes de Lactuca sativa. Observou-se que, com exceção da fração acetato de etila, o extrato etanólico e frações foram capazes de influenciar a germinação e crescimento das sementes de L. sativa.

This work has used ethanol extract and respective fractions from Erythrina velutina in allelophatic rehearsal with seeds from Lactuca sativa. It was observed that, except for the ethyl acetate fraction, the ethanol extract and fractions has been capable to influence the germination and growth of the seeds from L. sativa.

Conhecida como carapiá, a espécie Dorstenia multiformis Miquel, Moraceae, é largamente empregada na medicina popular contra doenças de pele. Neste trabalho determinou-se a atividade antioxidante de substâncias isoladas, do extrato etanólico, e frações hexano, clorofórmio e acetato de etila. Todas as amostras testadas apresentaram atividade antioxidante, sendo que a fração clorofórmio foi a que apresentou maior atividade antioxidante.

The species Dorstenia multiformis Miquel, Moraceae, known as "carapiá", is largely employed in folk medicine against skin diseases. In this paper the antioxidant activity of isolated substances, from the ethanol extract, and hexane, chloroform and ethyl acetate fractions has been determined. All of the tested samples showed antioxidant activity, and the chloroform fraction was the one that presented the largest antioxidant activity.

Espécies de Acacia são tradicionalmente utilizadas para o tratamento de diversas patologias. Estudos quimiotaxonômicos têm relacionado o gênero Acacia como fonte de compostos fenólicos, os quais apresentam propriedades biológicas diversas. Este trabalho destaca a atividade antioxidante de Acacia podalyriifolia. Esta planta é originária da Austrália e amplamente cultivada no Sul do Brasil como ornamental. O material vegetal (flores) foi seco à sombra, submetido à extração com etanol, seguido de partição com hexano, diclorometano e acetato de etila. A triagem fitoquímica realizada no extrato etanólico bruto e nas suas frações, demonstrou a presença de compostos fenólicos e flavonóides. A determinação do conteúdo fenólico foi realizada com o reativo Folin Ciocalteau, verificando ser a fração acetato de etila (FAE) a que apresentou a maior concentração (338,5 mg de ácido gálico/g de FAE). Na avaliação da atividade captadora de radical, empregando o radical livre DPPH, a fração acetato de etila demonstrou atividade antioxidante mais elevada (IC50 = 3,22 µg/mL de FAE).

Acacia species are usually used as treatment for several diseases. Chemotaxonomic studies have related the Acacia genus as a source of phenolic compounds, which present several biological properties. This work emphasizes the antioxidant activity of Acacia podalyriifolia. This plant is natural from Australia and vastly cultivated in the South of Brazil as ornamental feature. The plant material (flowers) was shadow-dried and submitted to the extraction with ethanol, followed by partition with hexane, dichloromethane and ethyl acetate. The phytochemical screening performed in the ethanol crude extract and in its fractions showed the presence of phenolic compounds and flavonoids. Determination of the phenolic content was performed with the Folin Ciocalteau reagent. It was found out that the ethyl acetate fraction (FAE) was the one that displayed the biggest concentration (338,5 mg of gallic acid/g of FAE). In the evaluation of the radical scavenging activity, using the free radical DPPH, the ethyl acetate fraction showed the highest antioxidant activity (IC50 = 3,22 µg/mL from FAE).

Três óleos essenciais extraídos das folhas, frutos e raízes de Ottonia martiana Miq. (Piperaceae), espécie comum da floresta Atlântica brasileira, e conhecida popularmente por "anestésia", foram analisados por CG-EM e submetidos a um ensaio antibacteriano bioautográfico frente a Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Pseudomonas aerogenes (ATCC 27853) e Escherichia coli (ATCC 25922). Setenta e sete compostos foram identificados e submetidos a uma análise comparativa, a qual revelou uma variabilidade no teor dos componentes majoritários desses óleos (espatulenol, óxido de cariofileno, (E)-nerolidol, viridiflorol, beta-cariofileno, delta cadineno e aloaromadendreno). A presença de zonas de inibição de crescimento bacteriano nos bioautogramas analisados (Rfs 0,29 e 0,34) revelou o potencial antibacteriano dos óleos analisados frente às bactérias Gram-positivas testadas e permitiu identificar alguns dos componentes bioativos.

Three essential oils extracted from leaves, fruits and roots of Ottonia martiana Miq. (Piperaceae), common species in Brazilian Rain Forest, known as "anestésia", were analyzed by GC-MS and tested in an antibacterial assay against Staphylococcus aureus (ATCC 25923), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Pseudomonas aerogenes (ATCC 27853) and Escherichia coli (ATCC 25922). Seventy-seven compounds were identified and submitted to a comparative analysis, which revealed variability on the amount of principal components of these oils (spathulenol, caryophyllene oxide, (E)-nerolidol, viridiflorol, beta-caryophyllene,deltacadinene and alloaromadendrene). Inhibition zones of bacterial growth in the bioautograms (Rfs 0.29 and 0.34) showed antimicrobial activity of essential oils against tested Gram-positive bacteria and permitted to identify some bioactive components.

Two amides, piperovatine and isopiperlonguminine, were isolated from the roots of Ottonia martiana Miq., a herbaceous shrub commonly used in folk medicine in the treatment of toothache. The crude extract (CE) and isolated compounds were submitted to bioautography and allelopathic assay. The bioautograms allowed the detection of compounds with antibacterial activity and the identification of the bioactive substance piperovatine. The CE and amides exhibited an allelopathic effect on Lactuca sativa (lettuce) seedling growth but did not affect the seeds' germinability.

Conhecida popularmente como áster-arbustiva, margarida-de-são-miguel e monte-cassino, Aster lanceolatus é uma planta ornamental de corte. Sabendo-se que não existem estudos que atestem a atividade biológica desta espécie, procurou-se neste trabalho atividades antibacteriana e antifúngica. Para tanto se utilizaram extratos brutos etanólicos de duas porções distintas, das flores e dos caules com folhas. Para a atividade antibacteriana, oito bactérias patogênicas foram submetidas a ensaio de difusão em gel e concentração inibitória mínima. Demonstrou-se atividade do extrato bruto etanólico de flores contra Streptococcus pyogenes, em difusão em gel e atividade de extrato bruto etanólico de caules e folhas contra Salmonella typhimurium e Streptococcus pyogenes em concentração inibitória mínima. Para a atividade antifúngica, utilizaram-se três fungos patogênicos em ensaios de crescimento micelial em placas e bioautografia direta. No ensaio de crescimento micelial em placas verificou-se a inibição de Fusarium oxysporum e na bioautografia direta, inibição do Cylindrocladium spathulatum. Os resultados delinearam uma nova fonte de pesquisa, as plantas ornamentais. Estas podem ser fonte de constituintes químicos capazes de servirem como protótipos para novos agentes terapêuticos e para tratamento sanitário de plantas medicinais.

Popularly known as aster-arbustiva, margarida-de-são-miguel and monte-cassino, Aster lanceolatus is an ornamental plant. Having the knowledge that there is no studies on the biological activity of this species, this work aimed to check the antibacterial and antifungal activities. The ethanol extracts of the flowers and of the stems with leaves were used. For the antibacterial activity eight pathogenic bacteria were submitted to the diffusion test in gel and minimal inhibitory concentration. The activity of the ethanolic extract of the flowers has been demonstrated against Streptococcus pyogenes in diffusion in gel and the activity of the ethanol extract of the stems and leaves against Salmonella typhimurium and Streptococcus pyogenes in minimal inhibitory concentration. For the antifungal activity, three pathogenic yeasts have been used in the micelial growth tests in plates and direct bioautography. In the micelial growth tests in plates the inhibition of Fusarium oxysporum has been verified and in the direct bioautography, inhibition of the Cylindrocladium spathulatum. The results indicated a new research source, the ornamental plants. These can be the source of chemicals capable of serving as prototypes for new therapeutic agents and for sanitary treatment of medicinal plants.

A estrutura cristalina e cálculos quânticos semi-empíricos de N,N’-(2’-furfurilideno)bis(morfolina), C13H20N2O3, mostram que: i) o valor de 115,1(2)° do ângulo entre o carbono centro da reação e o nitrogênio de uma morfolina; ii) o carbono centro da reação está fora do plano de mínimos quadrados do anel furano, e estes dois fatos explicam a alta instabilidade observada na síntese e conservação do composto. A estrutura cristalina do composto foi determinada por difração de raios-X, no sistema cristalino monoclínico, grupo espacial C2/c (No. 15) e dimensões de cela a = 18,824(4), b = 7,039(1) c = 20,644(4) Å, beta = 97,32(3)°, V = 2713(2) ų, Z = 8, Dcalc = 1,235 Mg m-3, lambda(MoKalfa) = 0,71073 Å, mi = 0,088 mm-1, F(000) = 1088, T = 295 K, R = 4,35% (wR = 13,3%), com 2454 reflexões medidas, 2376 reflexões independentes, 1731 com I > 2sigma(I) e 206 parâmetros refinados. A molécula exibe contatos intramolecular dos tipos C-H...O e C-H...N. O empacotamento molecular envolve contatos intermoleculares do tipo C-H...O.

The crystal structure and semi-empirical quantum chemical calculations of N,N’-(2’-furfurylidene)bis(morpholine), C13H20N2O3, show that: i) the value of 115.1(2)° for the angle between the carbon atom center of the reaction and the nitrogen atom of one morpholine and ii) the carbon atom center of the reaction is outside the least-squares plane of the furan ring, and these two facts explain the high instability observed in the synthesis and conservation of this compound. The crystal structure of the compound was determined via X-ray diffraction in the monoclinic crystal system, space group C2/c (Nr. 15) and cell dimensions a = 18.824(4), b = 7.039(1) c = 20.644(4) Å, beta = 97.32(3)°, V = 2713(2) ų, Z = 8, Dcalc = 1.235 Mg m-3, lambda(MoKalpha) = 0.71073 Å, mu = 0.088 mm-1, F(000) = 1088, T = 295 K, R = 4.35% (wR = 13.3%), with 2454 measured reflections, 2376 independent reflections, 1731 with I > 2sigma(I) and 206 refined parameters. The molecule has C-H...O and C-H...N intramolecular contacts. The molecular packing involves C-H...O intermolecular contacts.