A terapia fotodinâmica (TFD) está baseada na administração e no acúmulo de fotossensibilizador, por exemplo, de tipo porfirina ou clorina, em tecidos doentes. As clorinas apresentam propriedades fotofísicas semelhantes àquelas das porfirinas, mas com intensificação e deslocamento das bandas Q, o que faz com que sejam bons candidatos para TFD. Neste trabalho relata-se a síntese da 5,10,15-tris(pentafluorofenil)-20-(4-piridil)porfirina, (2), e das clorinas isômeras 4, (5,10,20-tris(pentafluorofenil)-15-(4-piridil)-tetra-hidro-1H- N-metil-pirrolo[3,4-b]porfirina e 5, (5,10,15-tris(pentafluorofenil)-20-(4-piridil)-tetra-hidro-1H- N-metil-pirrolo[3,4-b]porfirina, obtidas a partir de 2, por reação de cicloadição 1,3-dipolar com um ileto azometínico, e respectivas caracterizações estruturais por UV-Vis, RMN e EM-FAB. Foram avaliadas as propriedades fotofísicas, fotoquímicas e fotodegradativas para a nova clorina 4, obtida com melhor rendimento que o seu isômero 5. O rendimento quântico de fotodegradação (fiFd, mol Einstein-1) foi de 0,047±0,014. Foram ainda realizados testes com ácido úrico para demonstrar a capacidade do fotossensibilizador na produção de ¹O2. Os resultados mostraram que a nova clorina 4 pode ser considerada como um bom fotossensibilizador para TFD.

Photodynamic therapy (PDT) is based on the accumulation of a photosensitizer, such as a porphyrin or a chlorin, in a malignant tissue after its administration. Chlorins exhibit photophysical properties similar to those of the porphyrin macrocycles, but with intensified and red-shifted Q bands, making chlorin-containing systems even better candidates for PDT. In this contribution, we report the synthesis of 5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-20-(4-pyridyl)porphyrin, (2) and its transformation to the novel chlorin derivatives 4, (5,10,20-tris(pentafluorophenyl)-15-(4-pyridyl)-tetrahydro-1H- N-methyl-pyrrolo [3,4-b]porphyrin and 5, (5,10,15-tris(pentafluorophenyl)-20-(4-pyridyl)-tetrahydro-1H- N-methyl-pyrrolo[3,4-b]porphyrin) by 1,3-dipolar cycloaddition with an azomethine ylide. The new products have been characterized by UV-Vis, ¹H NMR and FAB-MS. The photophysics, photochemical and photobleaching properties of chlorin 4 have been evaluated. Its quantum yield of photobleaching (phiPb, mol Einstein-1) was 0.047±0.014. In order to demonstrate the production of ¹O2 when 4 is used as a photosensitizer, uric acid tests have been carried out. The results indicate that chlorin 4 can be considered a promising photosensitizer in PDT.

As hidroxinitrofenilporfirinas, 5,10,15,20-tetrakis(2-hidroxi-5-nitrofenil)porfirina e 5-mono(carboxifenil)-10,15,20-tris(2-hidroxi-5-nitrofenil)porfirina , estudadas neste trabalho, foram preparadas pelo método de Adler e caracterizadas por ¹H RMN e por espectroscopia de absorção e emissão na região espectral visível. A formação de ¹O2 foi constatada através do teste do ácido úrico (AU), o qual consiste na observação do decréscimo na absorbância da banda do AU em 293 nm, após irradiação da solução, com laser, contendo o fotossenssibilizador e o AU. Os resultado obtidos indicaram que as hidroxinitrofenilporfirinas podem ser consideradas potenciais fotossensibilizadores para terapia fotodinâmica.

The hydroxynitrophenylporphyrins, 5,10,15,20-tetrakis(2-hydroxy-5-nitrophenyl)porphyrin and 5-mono(carboxyphenyl)-10,15,20-tris(2-hydroxy-5-nitrophenyl)porphyrin described in this work were prepared through Adler's method. These compounds were characterized by ¹H NMR and light absorption and emission spectroscopy in the visible region. In order to demonstrate the involvement of ¹O2 production, the uric (UA) acid test was carried out, which considers the decrease in the absorbance of UA at 293 nm following laser light irradiation of a solution containing UA and a photosensitizer. The results obtained demonstrate that these hydroxynitrophenylporphyrins can be considered as promising photosensitizers in PDT.