Um método eficiente, limpo, quimiosseletivo e sem a utilização de solventes para a síntese de dimetil acetais de aldeídos e cetonas foi desenvolvido usando ortoformiato de trimetila e CeCl3 anidro como catalisador. O método é geral e, sob condições reacionais brandas, fornece compostos carbonílicos protegidos em bons rendimentos, incluindo aril e alquil cetonas e aldeídos. O catalisador pode ser reutilizado diretamente, três vezes, sem perda significativa da atividade.

An efficient, clean, chemoselective and solvent-free method for the synthesis of ketone and aldehyde dimethyl acetals was developed using trimethyl orthoformate and commercially available anhydrous CeCl3 as a recyclable catalyst. The method is general and affords the protected carbonyl compounds in good yields and under mild conditions, including aryl and alkyl ketones and activated aldehydes. The catalyst could be utilised directly for 3 cycles, without significant loss of activity.

Este trabalho descreve um novo método para a reação de acoplamento entre selenetos e teluretos vinílicos e reagentes de Grignard, catalisada por Fe(acac)3 e à temperatura ambiente. A reação ocorre com retenção da configuração, fornecendo os respectivos alquenos em bons a excelentes rendimentos. Este método também é eficiente para a reação de acoplamento de calcogenetos bis-vinílicos com reagentes de Grignard.

A general new method for the cross-coupling reaction between vinylic selenides and tellurides and Grignard reagents catalyzed by Fe(acac)3 at room temperature is described. This reaction proceeded with retention of configuration, providing the respective alkenes in good to excellent yields. This method is also efficient for the coupling reaction of divinyl chalcogenides with Grignard reagents.

Reação de 1-halo-1-organotio ou 1-halo-1-organoseleno alcenos com CuCN em NMP como solvente resulta em alfa-feniltio ou alfa-fenilseleno acrilonitrilas em bons rendimentos. A reação apresentou uma baixa estereosseletividade e os produtos foram obtidos como uma mistura de isômeros E/Z.

Reaction of 1-halo-1-organothio or 1-halo-1-organoseleno alkenes with CuCN in NMP as solvent provides alpha-phenylthio or alpha-phenylseleno acrylonitriles in good yields. The reaction showed a low stereoselectivity and the products were obtained as E/Z mixtures of isomers.

Este artigo resume as aplicações sintéticas de íons de carbenio estabilizados por grupos organoselênio. São descritas reações de diferentes tipos de íons de carbenio estabilizados por selênio com compostos aromáticos, éteres enólicos de silício, alilsilanos/alilestananas e alcenos.

This review summarizes the synthetic application of selenium stabilized carbenium ions. Are presented reactions of different types of selenium stabilized carbenium ions with aromatic compounds, silyl enol ethers, allylsilanes/allylstannanes and alkenes.