Um novo derivado fenólico glucosilado antifúngico, 3,4,5-trimetoxifenil-1-O-beta-D-(5-Osiringoila)-apiofuranosil-(1->6)-beta-D-glicopiranosideo (1), juntamente com quatro iridóides conhecidos, ácido geniposídico (2), geniposídeo (3), 6alfa-hidroxigeniposideo (4) e 6betahidroxigeniposideo (5); duas lignanas, (+)-lioniresinol-3alfa-O-beta-D-glicopiranosideo (6), (-)lioniresinol-3alfa-O-beta-D-glicopiranosideo (7); e dois ácidos fenólicos, ácidos clorogênico (8) e salicílico (9) e D-manitol (10), foram isolados do extrato etanólico dos galhos de Alibertia sessilis. As estruturas de 1 e dos compostos conhecidos foram determinadas por análise espectroscópica. Todos os compostos isolados foram avaliados quanto à atividade antifúngica frente aos dois fungos fitopatogênicos Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum por bioautografia direta.

A new antifungal phenolic glycoside, 3,4,5-trimethoxyphenyl-1-O-beta-D-(5-O-syringoyl)apiofuranosyl-(1->6)-beta-D-glucopyranoside (1), together with four known iridoids, geniposidic acid (2), geniposide (3), 6alpha-hydroxygeniposide (4) and 6beta-hydroxygeniposide (5); two lignans, (+)-lyoniresinol-3alpha-O-beta-D-glucopyranoside (6), (-)-lyoniresinol-3alpha-O-beta-D-glucopyranoside (7); and two phenolic acids, chlorogenic (8) and salicylic acids (9) and D-manitol (10), were isolated from the ethanolic extract of the stems of Alibertia sessilis. Structures of 1 and of the known compounds were determined by spectroscopic analysis. All compounds isolated were evaluated for their antifungal activities against two phytopathogenic fungi strains Cladosporium cladosporioides and C. sphaerospermum by direct bioautography.

A reação de enaminonas com o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum forneceu N-adutos e/ou C-adutos das enaminonas, em rendimentos moderados a bons. A regioquímica da reação se revelou dependente do substituinte do nitrogênio da enaminona, e o C-aduto formado é precursor para 2-piridonas. A análise da difração de raios X de dois N-adutos revelou que estes adutos possuem a configuração Z-s-Z.

The reaction of acyclic enaminones with methoxymethylene Meldrum's acid afforded N-adduct and/or C-adduct of enaminones in moderate to good yields. The regiochemistry of this reaction depends on the N-amino substituent of the enaminone. The C-adduct is a precursor to 2-pyridones. X-ray analysis of two N-adducts were investigated and the Z-s-Z configuration assigned.