Descreve-se a síntese da 8-hidróxi-6,7-dimetóxi-3-metil-3,4-diidroisocumarina (±) kigelina, um metabólito bioativo encontrado em Aspergillus terreus e Kigelia pinnata. O ácido 3,4,5-trimetóxi-homoftálico após tratamento com nidrido acético na presença de piridina, sob refluxo, forneceu o ácido 2,3,4-trimetóxi-6-(2-oxopropril)benzóico. Redução deste último, seguido de ciclodesidratação resultou na formação da 6,7,8-trimetóxi-3-metil-3,4-diidroisocumarina, que sofreu desmetilação regiosseletiva fornecendo a (±) kigelina.
A simple synthesis of racemic 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin or kigelin, a metabolite of Aspergillus terreus and Kigelia pinnata, exhibiting several bioactivities, is described. 3,4,5-Trimethoxyhomophthalic acid was refluxed with acetic anhydride in dry pyridine to afford 2,3,4-trimethoxy-6-(2-oxopropyl)benzoic acid. Reduction of the latter followed by cyclodehydration yielded 6,7,8-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin which on regioselective demethylation furnished the (±)-kigelin.