Resumen: En el presente estudio, los campos de interacción molecular se aplicaron a un conjunto de datos de 36 derivados del compuesto 5-(nitroheteroaril)-1,3,4-tiadiazol con actividad leishmanicida para generar un modelo 3D-QSAR. La significancia estadística del modelo construido 3D-QSAR es conforme a lo reportado en la literatura. La validación externa indica que el modelo 3D-QSAR es robusto y posee capacidad predictiva. Los resultados muestran que este modelo tiene propiedades estéricas (59.80%) y electrostáticas (40.20%) que desempeñan un papel importante en la actividad leishmanicida. El análisis de los mapas de contorno extraídos a partir de los campos de interacción molecular proporciona información sobre la posible modificación estructural de los derivados del compuesto 5-(nitroheteroaril)-1,3,4-tiadiazol. En conclusión, las actividades biológicas calculadas para el conjunto de entrenamiento y de prueba mostraron un alto grado de concordancia con los valores experimentales, lo que sugiere que el modelo 3D-QSAR construido es útil para diseñar nuevos derivados basados en 1,3,4-tiadiazoles con potencialidad leishmanicida.

Abstract: In the present study, molecular interaction fields are applied to a data set of forty 5-(nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazol derivatives to generate a 3D-QSAR model. The statistical significance of the 3D-QSAR model is built as reported on the literature. External validation indicates that the 3D-QSAR model is robust and that it has predictive capacity. The results show that the model has steric (59.80%) and electrostatic (40.20%) properties that play an important role in leishmanicidal activity. Analyses of contour maps extracted from molecular interaction fields provide insights on the possible structural modifications of 5-(nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazole derivatives. These modifications can serve to obtain new derivatives to improve their biological activity. In conclusion, the biological activities calculated for training and test sets show a high degree of concordance with experimental values, suggesting that the constructed 3D-QSAR model is useful for designing new 1,3,4-thiadiazoles derivatives with leishmanicidal potential.

Abstract: This research study examined computationally the geometric, electronic, and thermodynamic properties of a group of complexes formed by aluminum(III) and some amino acids present in the βA peptide, which are involved in the development of Alzheimer's disease. Density Functional Theory (DFT) was used for modeling complexes at the level of theory B3LYP/6-31+G(d,p) resulting in five-coordinated (CP) and four-coordinated (CT) compounds. There were aluminum(III) interactions with O and N ligands: phenolate (Ph-O-), carboxylate (COO-), carbonyl (C=O), amino (RN), and imidazole (ImN). The interactions with greater strength were phenolate and imidazole. In conclusion, the thermodynamic analyses of the structures examined showed that the five-coordinated complexes tend to be more stable than the four-coordinated complexes.

Resumen: Se estudiaron computacionalmente las propiedades geométricas, electrónicas y termodinámicas de un grupo de complejos formados por aluminio(III) con algunos aminoácidos (AA) presentes en la región de afinidad por metales del péptido β-amiloide (β-A) (1-16), implicado en la enfermedad de Alzheimer. Para los cálculos computacionales de los complejos, se usó el funcional híbrido B3LYP en conjunto con la base 6-311+G(d,p). Las geometrías obtenidas correspondieron a complejos tetra-coordinados (CT) y penta-coordinados (CP). Se encontraron interacciones de aluminio(III) con los átomos de O y N de los ligandos fenolato (Ph-O-), carboxilato (COO-), carbonilo (C=O), amínicos (RN) e imidazólicos (ImN). De acuerdo con el análisis de orden natural de enlace, las interacciones con mayor fortaleza de enlace fueron las encontradas para los ligandos fenolato e imidazólico. En conclusión, el análisis termodinámico de las estructuras estudiadas mostró que los complejos penta-coordinados tienden a ser más estables que los tetra-coordinados.

Abstract: This research article proposes a systematic path for the generation of compounds that inhibit the Ebola virus through a molecular docking study. Ebola virus anchoring occurs in the Niemann Pick C1 (NPC1) protein, which is responsible for transporting cholesterol in the endosome/lysosome system. Molecules that have been experimentally reported as possible virus inhibitors were used to assess a possible competitive inhibition in these molecular systems. Several molecules with affinity energies were taken by the active sites, which allowed to identifying the pharmacokinetic potential of these molecules. Adsorption, distribution, metabolism, and excretion of these molecules were also examined. In conclusion, the results obtained show the great inhibitory potential of the A, B, I, J, and K molecules on the anchoring of the Ebola virus glycoprotein with the Niemann Pick C1 protein.

Resumen: En el presente artículo, se propone una ruta para la generación de compuestos que inhiban el virus del Ébola mediante un estudio de acoplamiento molecular. El anclaje del virus del Ébola se da en la proteína Niemann Pick C1 (NPC1), la cual se encarga del transporte de colesterol en el sistema endosoma/lisosoma. Se aprovecharon moléculas que han sido reportadas experimentalmente como posibles inhibidores del virus, para evaluar una posible inhibición competitiva en estos sistemas moleculares. Se tomaron varias moléculas con energías de afinidad por los sitios activos, lo que permitió identificar el potencial farmacocinético de estas moléculas. Asimismo, se hicieron estudios de adsorción, distribución, metabolismo, y excreción. Se concluye que los resultados expuestos en este trabajo muestran el gran potencial inhibitorio de las moléculas A, B, I, J y K, del anclaje de la glicoproteína del virus del Ébola con la proteína Niemann Pick C1.

The structures and molecular interactions of (R)nN-CO2 complexes of amines and CO2 in the gas phase were computationally studied by using ab-initio methods and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM). The analysis of the electrostatic potential showed that the interaction N∙∙∙C present in this type of aggregates is favored by the potential difference between the N and C atoms. On the other hand, it was observed the interaction energy is being more exergonic in molecular aggregates having highly substituted amino groups and cyclic structure; in addition, the geometric deformation of CO2 and other additional molecular interactions facilitate the process of complexation of this gas. The QTAIM analysis showed that the interaction N∙∙∙C has an electrostatic character and its strength increases with the substitution of the amino group.

In this research we have designed electron donors D-π-A type containing two different π fragments to obtain anthrapyrrole (D-APR-A) and anthratiophene (D-ATF-A) derivatives, proposed for the use in organic bulk hetero-junction (BHJ) solar cells (OSCs). These derivatives were characterized by DFT and TD-DFT calculations. For all the electron donors the anchorage fragment was 2-methylenemalononitrile, while the chromophore fragment was spanned between diphenylamine, triphenylamine, thiophene. Estimation of the energy from HOMO and LUMO orbitals was discussed. Properties affecting open-circuit photovoltage (VOC) and short-circuit photocurrent (JSC) from D-π-A type derivatives were investigated, such as geometric structure, exciton driving force energy, energy gap and absorption spectra. Theoretical calculations from TD-DFT within Coulumb Attenuation Method CAM-B3LYP were able to predict excited state properties. The electron donors D-π-A type exhibit an estimated photoelectric conversion efficiency (PCE) above 10%. The anthrapyrrole derivatives along with the [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) are the complexes with higher photoelectric properties, being the Da-APR-A derivative the best projection with a PCE of 13,39%, therefore, these complexes are proposed as photoactive materials in the construction of organic bulk hetero-junction solar cells

En este estudio, hemos diseñado una serie de electrodonadores del tipo D-π-A que contienen dos diferentes fragmentos π enlazadores para obtener los derivados del antrapirrol (D-APR-A) y el antratiofeno (D-ATF-A), que podrían ser utilizados en celdas solares orgánicas (OSCs) de heterounión de volumen (BHJ). Estos derivados fueron diseñados y caracterizados usando cálculos DFT and TDDFT. El fragmento aceptor de anclaje fue el 2-metilenmalononitrilo para todos los electrodonadores mientras que el fragmento cromóforo permutaba entre tiofeno, trifenilamina, difenilamina. La estimación de la energía de los orbitales HOMO- LUMO fue discutida. Las propiedades que afectan el fotovoltaje de circuito abierto (VOC) y la densidad de fotocorriente de corto circuito (JSC) de los derivados D-π-A fueron investigadas, tales como estructura geométrica, energía de la fuerza motriz del excitón, energía del gap y espectros de absorción. Los cálculos teóricos de TDDFT utilizando el Método de Atenuación de Coulomb CAM-B3LYP fue capaz de predecir las propiedades del estado excitado. Los electrodonadores D-π-A muestran una eficiencia estimada de conversión fotoeléctrica (PCE) superior al 10%. Los derivados del antrapirrol mezclados con el éster metílico del ácido [6,6]-fenil-C61-butírico (PC61BM) son los complejos con mejores propiedades fotoeléctricas, siendo el derivado D -APR-A el de mejor proyección con una PCE del 13,39%, por tanto, estos complejos son propuestos como material fotoactivo en la construcción de celdas solares orgánicas de heterounión de volumen

In the present work a structure-activity relationship (QSAR) analysis for some derivatives of 5-(5-nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazols with activity against protozoan Leishmania major; the main cause of leishmaniasis disease was performed. The set of descriptors used to build regression models were from electronic and topological nature, and derived from the density functional theory. QSAR models built enjoy a good statistical quality (R² > 0,6 and Q²> 0,5) and were validated by cross-validation technique. Moreover, parameters were improved by using the jackknife regression technique. External validation of models showed a good predictive quality. We found that descriptors from the models indicate the increasing of dipole moment and hydrophobicity index tends to worsen the biological activity. Also, electrophilic power improves the effectiveness of 5-(5-nitroheteroaryl)-1,3,4-thiadiazols.The analysis showed that the reactivity nitro group present in these compounds is the most reactive derivative of such part.

En este trabajo se analizaron las relaciones de estructura-actividad para un grupo de derivados del compuesto 5-(nitroheteroaril)-1,3,4-tiadiazol con actividad leishmanicida frente a Leishmania major. Los descriptores utilizados para construir los modelos de regresión fueron de naturaleza topológica y electrónica, derivados de la teoría del funcional de la densidad. Los modelos QSAR obtenidos presentaron buena calidad estadística (R²>0,6 y Q²>0,5), y se validaron mediante la técnica de validación cruzada dejando uno fuera. Los modelos se mejoraron utilizando la técnica jackknife. La validación externa de los modelos indicó buena capacidad predictiva. Por otra parte, los descriptores usados en los modelos indican que el aumento creciente del momento dipolar y el índice de hidrofobicidad disminuyen la actividad biológica. Además, el poder electrofílico aumenta la actividad de los derivados. El análisis de reactividad mostró que el grupo nitro presente en estos compuestos es la parte más reactiva de los derivados.

In this research we have designed electron donors D-π-A type containing two different π fragments to obtain naphthopyrrole (D-NPR-A) and naphthotiophene (D-NTP-A) derivatives, proposed for the use in organic bulk hetero-junction (BHJ) solar cells (OSCs). These derivatives were characterized by DFT and TD-DFT calculations. For all the electron donors the anchorage fragment was 2-methylenemalononitrile, while the chromophore fragment was spanned between diphenylamine, triphenylamine, thiophene. Properties affecting open-circuit photovoltage (VOC) and short-circuit photocurrent (JSC) from D-π-A type derivatives, such as geometric structure, frontier-molecular orbital energies, exciton driving force energy, natural bond orbital analysis, absorption spectra and light harvesting efficiency. Energy from HOMO and LUMO orbitals was discussed. Theoretical calculations from TD-DFT within Coulumb attenuation method CAM-B3LYP were able to predict excited state properties. The electron donors D-π-A type exhibit photoelectric conversion efficiency above 10%, being the naphthopyrrole derivatives (D-NPR-A) along with the [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) the complexes with higher photoelectric properties, these complexes are proposed as photoactive materials in the construction of organic bulk hetero-junction solar cells.

In the present work was performed a quantitative structure-activity relationship (QSAR) for a set of derivatives of 1,4-quinoxaline N-oxides with antichagasic activity based on reactivity descriptors from the frame conceptual DFT. QSAR models showed a good statistical quality and capacity internal prediction with R2 > 0.6 and Q2> 0.5 respectively. QSAR model suggest that antichagasic activity of the studied compounds depends largely from the reactive behavior of N-oxide group (N-O). Also, reactivity descriptors showed that the N-oxide group is a reactive site in theses derivatives with nucleophilic characteristics. The results QSAR shed light on the understanding of the mechanism of action and design of new drugs based on derivatives of 1,4-di-N-oxides quinoxaline.

In this work was studied the adsorption of sunset yellow dye with different type of activated carbon obtained from vegetable waste. The carbons were characterized by infrared spectroscopy, X-ray diffraction and electron microscopy, obtaining typical results for carbonaceous materials. Surface areas of activated carbon were determined by nitrogen isotherms. Similarly, dye removal isotherms were evaluated taking into account, contact time effect, pH, initial concentration and amount of adsorbent. Corn cob carbons, showed highest removal percentage with respect at the carbons of coconut husks and rice husks. Langmuir’s isotherm model is adjusted more appropriately to these results. We found that, pseudo second order kinetics model describes in good agreement the adsorption of sunset yellow dye with activated carbons.

Se estudió la remoción del colorante amarillo anaranjado con diferentes tipos de carbón activado, obtenidos a partir varias fuentes de desechos agrícolas. Los carbones se caracterizaron mediante espectroscopía infrarroja, difracción de rayos X y microscopía electrónica de barrido, obteniéndose resultados típicos de materiales carbonosos. El área superficial del carbón activo, se determinó mediante isotermas de nitrógeno. De igual manera, se evaluó la isoterma de remoción del colorante teniendo en cuenta el efecto del tiempo de contacto, el pH, la concentración inicial y la cantidad de adsorbente. El carbón de tusa de maíz mostró mayor porcentaje remoción de colorante con respecto a los carbones cáscara de coco y cascarilla de arroz. El modelo de isoterma de Langmuir se ajusta de manera más apropiada a estos resultados. Se encontró que el modelo cinético de pseudo segundo orden describe muy bien el proceso de adsorción del colorante amarillo anaranjado con los carbones activados.

The removal of allura red dye with different type of activated carbon obtained from vegetable waste was studied. The carbons were characterized by infrared spectroscopy, X-ray diffraction and electron microscopy obtaining typical results for carbonaceous materials. The surface areas of activated carbon were determined by nitrogen isotherms. Similarly, dye removal isotherms were evaluated taking into account, contact time effect, pH, initial concentration and amount of adsorbent. Corn cob carbons, showed higher removal percentage with respect to the carbons of coconut husks and of rice husks. Langmuir’s isotherm model showed better correlation of these results. It was found that a pseudo second order kinetics model well describes the adsorption of allura red dye with activated carbons.

Se estudió la remoción del colorante rojo allura con diferentes tipos de carbón activado, obtenido a partir varias fuentes de desechos agrícolas. Los carbones se caracterizaron mediante espectroscopia infrarroja, difracción de rayos X y microscopía electrónica de barrido, obteniéndose resultados típicos de materiales carbonáceos. Las áreas superficiales de los carbones activados, se determinaron mediante isotermas de nitrógeno. De igual manera, se evaluaron las isotermas de remoción del colorante teniendo en cuenta, el efecto del tiempo de contacto, pH, la concentración inicial y la cantidad de adsorbente. El carbón tuza de maíz, mostró mayor porcentaje de remoción del colorante con respecto a los carbones cáscara de coco y cascarilla de arroz. El modelo de isoterma de Langmuir se ajusta de manera más apropiada a estos resultados. Se encontró que el modelo cinético de pseudo segundo orden describe muy bien el proceso de adsorción del colorante rojo allura con los carbones activados.

Cytotoxic activities of cis-platino(II) complexes against cancer cell lines HeLa and HL-60 were studied using quantitative structure-activity relationship (QSAR) analysis. Global and local reactivity descriptors based on the density functional theory were used. QSAR models were fitted to standard statistics with R² > 0.8 and r²VC > 0.6 respectively. It was found that the incorporation of solvent effects and the use of the jackknife technique substantially increased the statistical quality and the predictive ability of the regression models. Predicted values of cytotoxic activity (IC50) showed the anticancer potentiality of the new proposed complex being similar to reported experimental values for complexes of similar chemical structure. This work demonstrates the usefulness of the reactivity descriptors to predict biological activity of the complexes studied.

Se estudiaron las actividades citotóxicas de una serie de complejos derivados de cis-platino(II) contra las líneas celulares cancerosas HeLa y HL-60, mediante el análisis de las relaciones cuantitativas estructura-actividad (QSAR, por sus siglas en inglés). Se usaron índices mecanocuánticos de la reactividad basados en la teoría del funcional de la densidad. Los modelos QSAR se ajustaron a la estadística estándar con valores de R² > 0.8 y r²VC > 0.6 respectivamente. Se encontró que la inclusión de los efectos del solvente y la aplicación de la técnica jackknife mejoraron sustancialmente la calidad estadística y habilidad predictiva de los modelos de regresión. Los valores predichos de actividad citotóxica (IC50), mostraron la potencialidad antitumoral de los nuevos complejos propuestos, siendo comparables a valores experimentales reportados para complejos de estructura química similar. El trabajo muestra la utilidad de los descriptores mecanocuánticos de la reactividad en la predicción de la actividad biológica de los complejos estudiados.

Density functional theory was used to investigate the global and local reactivity of some cis-platinum(II) complexes including anticancer drugs, such as cisplatin and carboplatin. Calculated equilibrium geometries at mPW1PW/LANL2DZ* are in close agreement with their available X-ray data. We develop three new local reactivity descriptors: atomic descriptor of philicity, atomic descriptor group and atomic descriptor of philicity group for determining chemical reactivity and selectivity of the studied complexes. This contribution on chemical reactivity allow us to establish qualitative trends, which enable our descriptors for use in rational platinum based anticancer drug design.

The kinetics of thermal decomposition reaction of 2,5-hexanediol was studied by gas chromatography coupled to mass spectrometry under conditions of pseudo-first order. The reactant 2,5-hexanediol was subjected to thermolysis at five temperatures (523,15, 528,15, 533,15, 538,15 y 543,15 K) and at its vapor pressure, obtaining as product 2,5-dimethylfuran. The thermal decomposition was found to be unimolecular, homogeneous and of first order with rate constants (k) of the order of 10-4 s-1 . The proposed reaction mechanism was corroborated by a computational study at Hartree-Fock and Density Functional Theory levels. The mechanism proceeds through a concerted cyclic transition state. The rate constants predicted at the B3LYP/6-31G(d,p) level were in good agreement with the experimental values.

La cinética de la reacción de descomposición térmica del 2,5-hexanodiol fue seguida por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas bajo condiciones de pseudo-primer orden. El 2,5-hexanodiol fue sometido a termólisis a cinco temperaturas (523,15, 528,15, 533,15, 538,15 y 543,15 K) y a su presión de vapor, obteniéndose como producto 2,5-dimetilfurano. La descomposición térmica resultó ser unimolecular, homogénea y de primer orden, con constantes de velocidad ( k ) del orden de 10-4 s -1 . El mecanismo de reacción propuesto fue corroborado por un estudio computacional a los niveles de teoría Hartree-Fock y funcionales de la densidad. El mecanismo de reacción propuesto transcurre a través de un estado de transición cíclico concertado. Las constantes de velocidad predichas con el nivel de teoría B3LYP/6-31G(d,p) estuvieron en buen acuerdo con valores experimentales.