Neste trabalho, 3-haloacetil-4-metilquinolinas foram sintetizadas a partir da reação de 4-alcóxi-3-alquen-2-onas [R¹C(O)CH=C(R²)OCH3, onde R¹ = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl e CF2CF3 e R² = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu e i-Pe] e 2-aminoacetofenona. A reação foi realizada em líquido iônico e ácido 4-toluenosolfônico sob irradiação de micro-ondas. Os resultados mostraram que o método catalítico foi efetivo e os produtos foram formados em tempos de reação curtos (10-20 min) e com bons rendimentos (70-91%).

In this work, 3-haloacetyl-4-methylquinolines were synthesized from the reaction of 4-alkoxy-3-alken-2-ones [R¹C(O)CH=C(R²)OCH3, where R¹ = CF3, CCl3, CHCl2, CF2Cl, CF2CF3 and R² = Me, Et, Pr, Bu, i-Bu and i-Pe] and 2-aminoacetophenone. The reaction was performed in ionic liquid and 4-toluene sulfonic acid under microwave irradiation. Results showed that the catalytic method was effective. Products were formed in a short time (10-20 min) and presented good yields (70-91%).

Este trabalho descreve a síntese de 4,5-diidro-1H-pirazóis pela reação de ciclocondensação de hidrazinas [NH2NH-R², onde R² = CO2Me, Ph, CH2CH2OH] com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas [CF3C(O)CH=C(R¹)OR, onde R/R¹ = Et/H, Me/Me and Me/Ph] sob irradiação de micro-ondas utilizando um equipamento de micro-ondas para síntese e em condição livre de solvente. Algumas reações foram realizadas na presença de metanol. Os resultados obtidos utilizando micro-ondas para síntese foram comparados com aqueles obtidos quando a reação foi feita pelo método convencional e no forno de micro-ondas doméstico. Os produtos foram obtidos com bons rendimentos em um intervalo de tempo pequeno. Além disso, foi demonstrado que a temperatura da reação alterou a formação dos produtos para cada hidrazina mostrando que o equipamento de micro-ondas para síntese é eficiente para as reações de hidrazinas com 4-alcóxi-1,1,1-trifluor-3-alquen-2-onas levando à formação dos produtos 4,5-diidro-1H-pirazóis e pirazóis.

This paper presents a study of solvent-free reaction conditions using microwave irradiation (MW) to obtain 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles by the cyclocondensation reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones [CF3C(O)CH=C(R¹)OR, where R/R¹ = Et/H, Me/Me and Me/Ph] with hydrazines [NH2NH-R², where R² = CO2Me, Ph, CH2CH2OH]. Some reactions were performed under the same reaction conditions using methanol as solvent. The results obtained using MW equipment for synthesis under solvent-free conditions were also compared with those described in literature for conventional thermal heating and heating with a domestic MW oven. In general, the products furnished by reaction in MW equipment for synthesis presented better yields and shorter reaction times. In addition, it was demonstrated that the reaction temperature altered the formation of products for each hydrazine showing that MW equipment for synthesis is efficient for reacting hydrazines and 4-alkoxy-1,1,1-trifluoro-3-alken-2-ones to procedure the products 4,5-dihydro-1H-pyrazoles and dehydrated pyrazoles.

Este trabalho apresenta uma metodologia, ambientalmente adequada e mais econômica em relação àquelas descritas na literatura, para a obtenção de uma série de vinte e seis 4-amino-1,1,1-trialo-3-alquen-2-onas [CX3C(O)CH=C(R¹)NR² R³, com X = F, Cl, R¹ = H, Me, e R²/R³ = H/Ph, H/4-F-Ph, H/Bn, H/(CH2)2OH, Me/Ph, Me/Bu, Et/Et, -(CH2)4-], a partir da reação de 1,1,1-trialo-4-alcóxi-3-alquen-2-onas com aminas primárias e secundárias, na ausência de solvente, a temperatura ambiente e em cinco minutos (rendimentos de 73-99%).

An efficient green procedure to prepare a series of twenty-six 4-amino-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones [CX3C(O)CH=C(R¹)NR² R³, where X = F, Cl, R¹ = H, Me, and R²/R³ = H/Ph, H/4-F-Ph, H/Bn, H/(CH2)2OH, Me/Ph, Me/Bu, Et/Et, -(CH2)4-] from the solvent-free reaction of 1,1,1-trihalo-4-alkoxy-3-alken-2-ones with primary and secondary amines at room temperature for five minutes is reported (yields of 73-99%).