Neste trabalho descrevemos a síntese de 2´,4´-dimetoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, um composto novo, a fim de usá-la como um modelo na comparação dos respectivos dados espectroscópicos de 6',4-dihidroxi-3'-(3,3- dimetilalil)-2",2"-dimetilcromeno(5",6":5',4')-2'-metoxi-8-(propil-2-ona) desoxibenzoína, recentemente isolada de Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Os dois compostos tem um grupo "propil-2-ona" ligado no carbono C-8 do esqueleto desoxibenzoínico, que não mostra precedentes na literatura. A reação de Friedel-Crafts do 1,3-dimetoxibenzeno com o cloreto de fenilacetila forneceu 2´,4´-dimetoxidesoxibenzoína, que ao reagir com brometo de alila forneceu 2´,4´-dimetoxi-8-(alil)-desoxibenzoína. A oxidação de Wacker forneceu o composto modelo desejado com rendimento total de 15%. Os dados espectrais obtidos do produto reforçaram a estrutura previamente determinada para o produto natural.
In this paper we describe the synthesis of 2´,4´-dimethoxy-8-(propyl-2-one)-deoxybenzoin, a new compound employed as a model for the comparison with the respective spectral data for 6',4-dihydroxy-3'-(3,3- dimethylallyl)-2",2"-dimethylchromene(5",6":5',4')-2'-methoxy-8-(propyl-2-one) deoxybenzoin, recently isolated from Deguelia hatschbachii A.M.G. Azevedo. Both compounds have a "propyl-2-one" group attached to C-8 of the deoxybenzoin skeleton, for which there is no precedent in the literature. The Friedel-Crafts reaction of 1,3-dimethoxybenzene with phenylacetyl chloride furnished 2´,4´-dimethoxydeoxybenzoin, that after reaction with allyl bromide gave 2´,4´-dimethoxy-8-(allyl)-deoxybenzoin . Wacker oxidation gave the desired model compound in 15% overall yield. The corresponding spectral data reinforced the structure previously determined for the natural product.