Tellurium(IV) tetrachloride, p-methoxyphenyltellurium trichloride and the corresponding products of its reaction with alkynes were prepared under very mild reaction conditions, in absence of organic solvents and in short reaction times all assisted by microwave irradiation.

Uma série de aldeídos, alquinóis e benzilaminas foram submetidos a reação, por catálise mediada por CuCl, na formação de hidróxi-benzilaminas funcionalizadas. O procedimento permite a utilização de aldeídos alquílicos e arílicos. Substratos representativos foram convertidos em alcalóides cíclicos de cinco e seis membros através da reação concomitante de N-debenzilação e redução total da ligação tripla promovida por Pd, seguido de ciclização tipo Mitsunobu.

A number of aldehydes, alkynols and benzylamines were submitted to A3-coupling reaction, under CuCl catalysis, giving strategically functionalized hydroxy-propargylamines. The procedure allows the use of alkyl as well as aryl aldehydes. Representative substrates were converted into fiveand six-membered cyclic alkaloids by sequential one-pot N-debenzylation/triple bond reduction promoted by Pd, followed by a Mitsunobu-type cyclization.

A influência de grupos protetores na síntese régio- e estereosseletiva de teluretos vinílicos preparados a partir de BuTeNa e álcoois propargílicos e homopropargílicos demonstrou que o eter de silício TIPS é útil como grupo régio-dirigente. A aplicação da metodologia na síntese de um fragmento do (±)-Seselidiol, um produto natural, demonstrou a aplicabilidade da metodologia desenvolvida.

The influence of protecting groups on the synthesis of regio- and stereodefined vinyl tellurides derived from the reaction of BuTeNa and propargylic- or homo-propargylic alcohols showed that TIPS silyl ether is useful as a regiodirecting group. The application of the methodology to the synthesis of a fragment of (±)-Seselidiol, a natural product, demonstrated the applicability of the new methodology.

Um conjunto de amino teluretos foram preparados e testados em reações de troca telúrio/lítio. Os compostos de organolítio contendo nitrogênio foram facilmente preparados utilizando N-Bz teluroaminas e uma combinação de n-butillítio/naftaleto de lítio nas reações de troca. Os correspondentes intermediários dilitiados foram capturados com vários eletrófilos, levando à formação dos respectivos produtos em bons rendimentos. A reação foi empregada na síntese de fenetilaminas.

A set of tellurium amines have been evaluated in the tellurium/lithium exchange reaction. The nitrogen-containing organolithium compounds were efficiently prepared by using N-Bz tellurium amines and a mixture of n-butyllithium and lithium naphthalenide (LiNp) for performing the exchange reaction. The corresponding dianion intermediates were trapped with a wide range of electrophiles, furnishing the corresponding products in good to excellent yields. The reaction was also employed in the synthesis of phenethylamines.

Neste artigo é revisada a preparação de organometálicos reativos a partir de teluretos orgânicos. É comentado o uso dos organometálicos preparados dessa maneira na síntese de substâncias bioativas.

In this paper the preparation of reactive organometallics starting from organotellurides is reviewed. The application of the reactive organometallics prepared in this way in the synthesis of bioactive compounds is commented.

Tributil[(fenilselanil)aril]estananas foram preparadas em bons rendimentos por reação entre tributil(fenilselanil)estanana e 2-(trimetilsilil)aril triflatos na presença de fluoreto de potássio e éter 18-coroa-6 em THF a 0 ºC.

Tributyl[(phenylselanyl)aryl]stannanes were prepared in good yields by reaction between tributyl(phenylselanyl)stannane and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates in the presence of potassium fluoride and18-crown-6 ether in THF at 0 ºC.

Neste artigo apresentamos um apanhado geral sobre a história da química do selênio e do telúrio no Brasil e no mundo

In this paper we present a general survey on the history of the selenium and tellurium chemistry in Brazil and worldwide.

Um homoenolato gerado pela reação de troca telúrio/lítio foi aplicado na síntese enantioseletiva do (+)-endo-brevicomin com 70% de rendimento isolado e 84,4% de e.e.

A homoenolate generated by tellurium/lithium exchange reaction was employed in a straightforward enantioselective synthesis of (+)-endo-brevicomin in 70% yield and 84.4% e.e.

Esse trabalho descreve um método para previsão dos deslocamentos químicos de RMN de 125Te e 13C de diorgano-teluretos baseado em uma abordagem tridimensional. Para tanto, 150 substâncias foram selecionadas da literatura e tiveram suas respectivas geometrias otimizadas através do método semi-empírico PM3. A partir desses dados, as estruturas foram codificadas através do programa FOCOS, que descreve o ambiente químico de cada átomo presente na estrutura, num total de 1411 focos para as substâncias. O método descrito foi testado com dez diorgano teluretos não inseridos na base de dados e mostrou uma exatidão maior na previsão de deslocamentos químicos de RMN de 125Te e 13C do que os dados previstos por um programa comercial. Os dados e os parâmetros estatísticos obtidos nesse estudo demonstram que o método aplicado foi capaz de prever com sucesso os deslocamentos químicos de RMN de 125Te e 13C dos diorgano teluretos.

This work describes a method to predict the 125Te and 13C NMR chemical shifts of diorgano tellurides based in a three-dimensional approach. For that, a collection of 150 compounds were selected from the literature and had their geometry optimized using the PM3 semi-empirical method. From this data, the structures were coded by the FOCOS program which described the chemical environment for each atom present in the structure, totalizing 1411 focos for the substances. The method developed was tested with ten diorgano tellurides not inserted in the database showing a higher accuracy in the prediction of 125Te and 13C NMR chemical shifts than those predicted by the commercial program. The chemical shifts and the statistical parameters obtained in this work demonstrate that the method applied was able to predict successfully the 13C and 125Te NMR chemical shifts of the diorgano tellurides.

Cianocupratos de ordem superior e homoenolatos de lítio secundários, foram eficientemente gerados a partir de beta-butil teluro cetais e submetidos a reação com benzaldeido e 2-cicloexen-1-ona.

Secondary higher order cyanocuprates and lithium homoenolates, were efficiently generated from beta-butyltellanylketals and reacted with benzaldehyde and 2-cyclohexen-1-one.

Os enantiômeros (R) e (S) da Z-7,15-hexadecadien-4-olida (4), o feromônio sexual da Heptophylla picea foram sintetizados. Na etapa chave foi utilizada uma enantiolactonização já conhecida, intermediada por uma lipase, levando a um precursor comum de ambos enantiômeros do feromônio em 92% de e.e.

The (R) and the (S) enantiomers of the Z-7,15-hexadecadien-4-olide (4), the sex pheromone of Heptophylla picea, were synthesized. A known lipase-catalysed enantiolactonization in the key step afforded a common precursor for both enantiomers of the pheromone in 92% e.e.

A reação de substituição entre cianocupratos de ordem inferior e teluretos vinílicos funcionalizados Z foi estudada. Cetonas cíclicas alfa,beta-insaturadas foram obtidas em excelentes rendimentos. Mudanças nas condições da reação forneceram ésters alfa,beta-insaturados com alta diastereosseletividade.

The substitution reaction between lower order cyanocuprates and functionalized Z-vinylic tellurides was investigated. alpha,beta-Unsaturated carbonyl compounds were obtained in excellent yields. Changes in the reaction conditions afforded alpha,beta-unsaturated esters in high diastereoselectivity.

Teluretos vinílicos Z são transformados em cianocupratos vinílicos Z de ordem superior por transmetalação com dimetil- ou com n-butil(tienil)cianocupratos de lítio. Reação dos cianocupratos vinílicos Z assim obtidos com cloreto de zinco fornece presumivelmente espécies mistas de zinco e cobre que reagem com bromoalquinos levando a eninos e enediinos com retenção da configuração Z da ligação dupla.

Vinylic tellurides of Z configuration are transformed into higher order Z-vinyl cyanocuprates by transmetallation with higher order lithium dimethyl- or n-butyl(thienyl)cyanocuprates. Reaction of the obtained Z-vinyl cyanocuprates with zinc chloride gives presumably mixed zinc-copper species which react with bromoalkynes leading to enynes and enediynes with retention of the Z double bond configuration.

A reação de hidroteluração de alquinos é revisada. A transformação de teluretos vinílicos em organometálicos vinílicos reativos e as reações de acoplamento de teluretos vinílicos com alquinos e organometálicos são apresentadas.

The hydrotelluration reaction of alkynes is reviewed. The transformation of vinylic tellurides into reactive vinyl organometallics and the coupling reactions of vinylic tellurides with alkynes and organometallics are presented.