Resumo A doença de Chagas é uma das principais doenças tropicais negligenciadas causadas pelo Trypanosoma cruzi, e em seu tratamento utilizam-se medicamentos como o nifurtimox e o benzonidazol, que causam vários efeitos colaterais. O mercado de produtos naturais tem aumentado consideravelmente nos últimos anos, e o uso das plantas continua sendo uma alternativa para o desenvolvimento de novos medicamentos para cura de doenças. Portanto, este estudo aborda a composição química do óleo essencial dos frutos verdes de Protium ovatum e a avaliação de seus potenciais tripanocida e citotóxico. O óleo essencial foi obtido por hidrodestilação, utilizando o aparato do tipo Clevenger. A composição química foi determinada por cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massas (CG-EM). Os principais compostos encontrados no óleo essencial dos frutos verdes de P. ovatum foram: ß-mirceno (62,0 %), a-pineno (11,3 %) e limoneno (7,3 %). Este é o primeiro relato da composição química do óleo essencial obtido a partir de frutos verdes de P. ovatum. Os resultados mostraram que o óleo essencial analisado apresenta forte atividade tripanocida contra as formas tripomastigota da cepa Y do Trypanosoma cruzi (IC50 = 1,2 µg/mL). O óleo essencial exibiu ainda moderada citotoxidade frente à linhagem LLCMK2 na concentração avaliada (CC50 = 550,3 µg/mL). Em suma, o óleo essencial dos frutos verdes de P. ovatum pode ser considerado uma fonte alternativa para o desenvolvimento de novos medicamentos antiparasitários.

Abstract Chagas disease is a major neglected tropical disease caused by Trypanosoma cruzi. It has been treated with the antiparasitic drugs nifurtimox and benzonidazole, which cause several side effects. The market for natural products has considerably grown lately and the use of plants has become an alternative to the development of novel drugs to cure the disease. Therefore, this study aimed at describing the chemical analysis of the essential oil from green fruits of Protium ovatum and evaluating their trypanocidal and cytotoxic potential. The essential oil was obtained by Clevenger hydrodistillation whereas its chemical composition was determined by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The major compounds found in the essential oil from green fruits of P. ovatum were ß-myrcene (62.0 %), a-pinene (11.3 %) and limonene (7.3 %). To the best of our knowledge, this was the first time that the chemical composition of the essential oil from green fruits of P. ovatum was described. Results showed that the essential oil had strong trypanocidal activity against trypomastigote forms of theY strain of Trypanosoma cruzi (IC50 = 1.2 µg/mL). In addition, the essential oil from green fruits of P. ovatum did not display cytotoxicity against LLCMK2 adherent epithelial cell at the concentration range under analysis (CC50 = 550.3 µg/mL). As a result, it is an excellent option for the development of novel antiparasitic drugs.

RESUMO: A Campomanesia adamantium é uma espécie frutífera nativa do Cerrado que se destaca pela utilização na alimentação, na medicina e como pasto apícola. A composição química dos óleos essenciais obtidos de plantas de uma mesma espécie pode sofrer variação de seus constituintes por influência de vários fatores incluindo o método de extração do óleo essencial, fatores ambientais, genéticos e ontogenéticos. Neste sentido, o presente trabalho tem como objetivo identificar a influencia do tempo de hidrodestilação sobre o teor e a composição química do óleo essencial das folhas de C. adamantium . Os tratamentos constituíram-se de cinco tempos de extração (1, 2, 3, 4 e 5 horas) utilizando aparelho Clevenger com cinco repetições, sendo o delineamento inteiramente casualizado. Foi observado que após duas horas de hidrodestilação o teor de óleo essencial permanece constante. Em relação aos constituintes químicos do óleo essencial ocorreu variação das proporções dos compostos em todos os tempos de hidrodestilação testados, os compostos sesquiterpenos oxigenados espatulenol e óxido cariofileno foram majoritários nos cinco tempos de hidrodestilação.

ABSTRACT: Campomanesia adamantium is a native fruit species of the Cerrado and is used in food and medicines and as bee pasture. The chemical composition of essential oils obtained from plants of the same species have varying constituent proportions due to the influence of extractive factors, environmental, genetic and ontogenetic. This study aimed to identify the influence of hydrodistillation time on the content and chemical composition of essential oil extracted from the leaves of C. adamantium . Treatments consisted of five extraction times (1, 2, 3, 4, and 5h) using Clevenger with five replications in a completely randomized design. It was observed that after two hours of hydrodistillation, the essential oil content remains constant. Regarding the chemical constituents of essential oil, variation of the proportions of the compounds tested occurred at all hydrodistillation times. The compounds spathulenol oxygenated sesquiterpenes and caryophyllene oxide were the majority in the five hydrodistillation times.

RESUMO: A família Annonaceae é constituída por cerca de 135 gêneros, com uma diversidade extensa de espécies com grande quantidade de compostos químicos diversificados, advindos do metabolismo secundário. Entretanto, as informações sobre a composição química de óleo essencial de várias espécies da família ainda são incipientes, como é o caso da Cardiopetalum calophyllum . O trabalho teve como objetivo caracterizar quimicamente o óleo essencial extraído de folhas, flores e frutos da C. calophyllum , coletadas em áreas típicas do Cerrado goiano. A extração do óleo essencial se deu pelo método de hidrodestilação em aparelho de clevenger por um período de 4 horas. A análise química do óleo essencial foi realizada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-MS) e a identificação dos constituintes pela comparação dos espectros obtidos com os espectros disponíveis na literatura e pelo cálculo do índice de retenção (IR). Foram identificados 23 compostos no óleo essencial das folhas, em que o composto majoritário foi o sesquiterpeno oxigenado espatulenol (28,78%); nas flores, foram identificados 31 compostos com predominância dos sesquiterpenos hidrocarbonados germacreno-D (37,03%) e germacreno-B (13,72%); e, nos frutos, 17 compostos com predominância dos sesquiterpenos hidrocarbonados germareno-D (28,19%) e germacreno-B (20,90%) e do sesquiterpeno oxigenado espatulenol (11,53%). Este trabalho descreve pela primeira vez a composição química do óleo essencial das folhas, flores e frutos da C. calophyllum , contribuindo significativamente para o conhecimento químico da espécie.

ABSTRACT: The Annonaceae family consists of ~135 genera with diverse species and a large number of chemical compounds arising from the secondary metabolism. However, the chemical composition of the essential oil of several species of the family such as Cardiopetalum calophyllum has not been completely determined. In this study, the essential oils extracted from the leaves, flowers, and fruits of C. calophyllum , collected in typical areas of the Cerrado of Goiás, were characterized. The essential oil was extracted by hydrodistillation for 4h using a Clevenger apparatus. The chemical analysis was carried out by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS), and the constituents were identified by comparing the spectra and retention index obtained with those available in the literature. Twenty three compounds were identified in the essential oil of leaves; the oxygenated sesquiterpene, spathulenol (28.78%), was the major compound. Twenty five compounds were identified in the flowers, mainly comprising sesquiterpene hydrocarbons, germacrene-D (37.03%) and germacrene-B (13.72%). Seventeen compounds were reported in fruits, mainly comprising sesquiterpene hydrocarbons, germacrene-D (28.19%) and germacrene-B (20.90%), and an oxygenated sesquiterpene, spathulenol (11.53%). This is the first report on the chemical composition of the essential oils from leaves, flowers, and fruits of C. calophyllum.

Xanthyletin is used as an inhibitor of the symbiotic fungus (Leucoagaricus gongylophorus) of the leaf-cutting ant (Atta sexdens rubropilosa), one of the most significant agricultural plague insects. The incorporation of this compound into nanoparticles is a promising approach to effectively control leaf-cutting ants. This study presents the development and validation of a specific analytical method using high-performance liquid chromatography (HPLC) for quantification of the xanthyletin content in biodegradable polymeric nanoparticles. The analytical methodology developed was specific, linear, accurate, precise, and robust. The absolute recovery of xanthyletin in colloidal suspensions was nearly 100%. The HPLC method proved reliable for the quantification of xanthyletin content in nanoparticle formulations.