Neste trabalho foi estudada a reatividade da benzila, empregando-se C, N- e N, N-nucleófilos tais como 2-butenoatos de etila 3-amino substituidos 4a-c, (S, Z)-3-(1-etóxi-3-hidróxi-1-oxo-2-propanilamina)-2-butenoato de etila 6, semicarbazida 8 e tiossemicarbazida 10, para avaliar os centros eletrofílicos na formação de compostos heterocíclicos polifuncionalizados, obtendo-se pirrolinonas 5a-c, pirrol 7, triazinona 9 e triazintiona 11. A dibenzoila 3 empregada foi obtida pela oxidação da benzoina na ausência de solvente em um estudo comparativo entre diferentes protocolos de oxidação, utilizando suportes sólidos associados ou não a energia de microondas com bons rendimentos sem empregar reagentes agressivos.

In this work, the reactivity of benzil was studied, employing C, N- and N, N-nucleophiles, such as ethyl(3-amino substituted) 2-butenoates 4a-c , (S, Z)-ethyl 3-(1-ethoxy-3-hydroxy-1-oxopropan-2-ylamino)but-2-enoate 6, semicarbazide 8 or thiosemicarbazide 10, to evaluate their electrophilic centers as building blocks for the synthesis of the polyfunctionalized heterocyclic compounds, resulting in pyrrolinone 5a-c, pyrrole 7, triazinone 9 and triazinethione 11. The employed benzil 3 was obtained by the oxidation of the benzoin under solvent free conditions in a comparative study between different protocols of oxidation, using the methodology under mild reaction conditions and supported reagent associated to the microwave irradiation, with good results and without aggressive reagents.

Uma série de cetonas e ésteres alfa,beta-insaturados b-amino ésteres, 4a-h e 6a-d, derivados de alfa-amino ácidos foi obtida a partir dos cloridratos dos alfa-amino ésteres 2a-d e dos compostos 1,3-dicarbonílicos 3a,b e 5 em presença de trietilamina. Estes compostos foram preparados empregando energia de microondas, sem uso de solvente, utilizando como suporte sólido K-10 ou KSF e também foram efetuadas reações na ausência de suporte sólido.

A series of beta-amino esters alpha,beta-unsaturated ketones and esters 4a-h and 6a-d derived from alpha-amino acids have been prepared starting from alpha-amino esters hydrochorides 2a-d with 1,3- dicarbonyl compounds 3a,b and 5 in presence of triethylamine. These compounds have been prepared under domestic microwave oven, under solvent free condition with and without solid support (K-10 or KSF).

A preparação de uma série de beta-enamino cetonas e ésteres empregando a metodologia de reações em suporte sólido associada à irradiação de microondas é descrita. As reações dos compostos beta-dicarbonílicos cíclicos, acíclicos e alfa-cloro-substituídos, frente a aminas primárias ou aos acetatos de amônio correspondentes, foram efetuadas usando K-10 como suporte sólido e forno de microondas doméstico como fonte de irradiação, obtendo-se os beta-enamino compostos com ótimos rendimentos.

The preparation of beta-enamino ketones and esters using the methodology of the reactions on solid support coupled with microwave irradiation is described. The reaction of cyclic, acyclic and alpha-chloro-substituted beta-dicarbonyl compounds with amines or their corresponding ammonium acetates was carried out using K-10 as solid support and a domestic microwave oven as the radiation source to give beta-enamino carbonylic compounds in good yields.