A síntese completa da mistura racêmica do cyclozonarone ((±)-3), foi obtida a partir do E,E-farnesol (4) em uma seqüência de oito passos com um rendimento geral de 6,6%. O albicanol ((±)-1) e seu acetato ((±)-2) são intermediários. Uma seqüência inicial, similar a partir do produto natural (-)-drimenol (5), produziu o(+)-albicanol (1) e o(+)-cyclozonarone (3) com 42% e 11%, respectivamente. A atividade citotóxica do composto(+)-cyclozonarone foi avaliada e mostrou alguma seletividade para MS-1 (células endoteliais de camundongos).

The total synthesis of racemic cyclozonarone ((±)-3) was achieved from E,E-farnesol (4) in an eight-step sequence in 6.6% overall yield. Albicanol ((±)-1) and its acetate ((±)-2) are intermediates. A similar sequence starting from natural (-)-drimenol (5) gave (+)-albicanol (1) and (+)-cyclozonarone (3) (42% and 11% yield, respectively). The cytotoxic activity of (+)-cyclozonarone was assayed and showed some selectivity towards MS-1 (mice endothelial cells).

In this paper we present the results obtained in the positional selective functionalization of the double bond located at the terminal isopropylidene unit of acyclic polyprenoids. Studies to introduce the hydroxyl group or related oxygenated functions has been tested using oxidation with SeO2 or catalytic procedures employing Pd(II) catalysts. This functionalization is usually found in many natural or synthetic acyclic terpenes and would permit to carry out epoxydations regio- and stereoselectives. Furthermore, asymmetric dihydroxilation procedure has been optimized in different polyprenoids in order to generalize this methodology as the key step for the enantioselective synthesis of epoxides.

En este trabajo presentamos los resultados obtenidos en la funcionalización posicional selectiva del doble enlace situado en el extremo terminal de la cadena en poliprenoides acíclicos. Los estudios para introducir un grupo hidroxilo o funciones oxigenadas relacionadas han sido realizados empleando SeO2 o un procedimiento catalítico en Pd(II). Esta funcionalización es frecuentemente encontrada en diferentes terpenos acíclicos naturales o sintéticos, y permite llevar a cabo epoxidaciones regio- y estereoselectivas. Por otro lado, se ha optimizado el protocolo de dihidroxilación asimétrica aplicado sobre diferentes poliprenoides con el propósito de generalizar esta metodología como paso clave en la síntesis enantioselectiva de epóxidos.