This article deals with synthesis and reactivity of complexes with triphenylstibine (SbPh3) as the ligand. A comparative study of analogous complexes of triphenylphosphine (PPh3) and triphenylarsine (AsPh3) with platinum in the oxidation states zero, two and four is included. The bibliographic revision includes publications since 1936, when the first Pt(II) complex with triphenylstibine was described.

O presente artigo refere-se à síntese e caracterização de um novo composto organoestânico, pela reação de ácido (±)-mandélico e hidreto de trifenilestanho, em meio de acetonitrila e sob refluxo, [(C6H5)2SnMand 2] {Mand = C6H5CH(OH)COO], identificado por análise elementar de carbono e hidrogênio, espectroscopia no infravermelho e espectrometria de massa de alta resolução, para o qual foi proposta estrutura octaédrica com o grupo fenila em posição trans. Verificou-se que o composto apresenta ação biocida sobre o fungo Fusarium oxysporum f. sp. cubense, sendo mais efetivo que o ácido (±)-mandélico livre. No entanto, a atividade biocida do composto foi menos intensa que a observada para cloreto de estanho hidratado, acetato de trifenilestanho e hidreto de trifenilestanho, empregados para fins de comparação. Nos testes de germinação de conídios e microconídios do mesmo fungo, na presença de [(C6H5)2SnMand 2], os índices de germinação ficaram abaixo de 11%.

The present paper refers to the synthesis and characterization of a new organotin compound that was obtained by reaction of (±)-mandelic acid with triphenyltin hydride in acetonitrile medium under reflux. According to hydrogen and carbon elemental analysis, infrared spectroscopy and high resolution mass spectrometry the formula of such compounds is (C6H5)2SnMand 2 {Mand = C6H5CH(OH)COO}. An octahedral complex, with the phenyl groups in trans position was proposed for its structure. It was observed that this compound was active against the fungus Fusarium oxysporum f. sp. cubense. The biocide effect was more intense than the one observed for(±)-mandelic acid. However, it was less efficient than tin chloride hydrate, triphenyltin acetate and triphenyltin hydride. In germination assays with conides and microconides of the same fungus in the presence of [(C6H5)2SnMand 2], the germination rates were below 11%.

Compostos organoestânicos são substâncias que têm sido utilizadas como biocidas. A vantagem do uso dessa classe de compostos é sua degradação em dióxido de estanho (SnO2), que é atóxico para o meio ambiente. Os complexos organoestânicos foram obtidos pela reação de quantidades eqüimolares dos isômeros dos ácidos R-(-)- e S-(+)-mandélicos e de dicloreto de difenilestanho, com o objetivo de testar o efeito biocida dos novos complexos sobre culturas do fungo Fusarium oxysporum f.sp. cubense, avaliando o potencial de inibição do crescimento micelial médio do fungo em teste direto in vitro, em meio de cultura BDA, a 25oC. Foram utilizadas as concentrações 0, 25, 100, 250 e 500 mg/kg, em quadruplicatas, com avaliações em 2, 4 e 7 dias. Os complexos R e S são insolúveis no meio BDA e os grânulos caoticamente dispersos efetivamente inibiram o crescimento fúngico.

Organotin compounds are substances which have been utilized as biocides. The advantage of using this class of compounds is their degradation into tin dioxide (SnO2), which is non-toxic to environment . The organotin complexes were obtained from the reaction of equimolar amounts of the isomers of the acids R and S mandelic and diphenyltin dichloride with the purpose of testing the biocide effect of the new complexes on cultures of the fungus Fusarium oxysporum f.sp. cubense by evaluating in in vitro direct test in BDA culture medium at 25oC. Concentrations of 0, 25, 100, 250 and 500 mg/kg were tested in quadruplicates, with readings after 2, 4 and 7 days. The R and S complexes are insoluble in the BDA medium, the chaotically dispersed grains effectively inhibited the fungal growth.

Por reação de quantidades eqüimoleculares de R2SnO ou R2SnCl2 (R = -CH3; -C4H9) com ácido dl-mandélico, C6H5CH(OH)COOH, em meio de etanol, foram obtidos novos compostos formulados como [(LR2Sn)2O] [L= C6H5CH(OH)COO-], nos quais o átomo de estanho é pentacoordenado, com o ligante L estabelecendo uma ligação bidentada através dos átomos de oxigênio dos grupos ácido e hidroxila alcoólica. Nas mesmas condições, nenhum produto obtido a partir da reação de (C6H5)2SnO ou (C6H5)2SnCl2 pode ser identificado. No entanto, quando da reação de (C6H5)2SnCl2 com ácido dl-mandélico, em meio de acetonitrila, foi preparado um composto dimérico hexacoordenado formulado como [L(C6H5)2SnCl]2. Este composto não pode ser isolado de forma pura e está misturado com 7% de impurezas não identificadas, cujos parâmetros de interação hiperfina sugerem tratar de estanho tetravalente octaedricamente coordenado por oxigênio. Os compostos obtidos foram caracterizados por determinação de ponto de fusão, microanálise e espectroscopias i.v. e Mössbauer.

Equimolecular reactions between R2SnO or R2SnCl2 (R= -CH3; -C4H9), in ethanol medium, with dl-mandelic acid, C6H5CH(OH)COOH, led to news compounds formulated as [(LR2Sn)2O] (L= C6H5CH(OH)COO-) in which the tin atom is pentacoordenated, with the ligand L performing a bidentate bonding mode through the both oxygen of acid and alcoholic hydroxylic groups. In the same conditions, any reaction product obtained from (C6H5)2SnO or (C6H5)2SnCl2 coud be identified. However when the reaction is performed with (C6H5)2SnCl2, in acetonitrile medium, a hexacoordenated compound formulated as [L(C6H5)2SnCl]2 is obtained in mixture with hydrated SnCl4. The reaction products were characterized by melting point, microanalysis, thermogravimetric analysis, infrared and Mössbauer spectroscopy.