A fração aquosa resultante da partição líquido-líquido do extrato etanólico de sementes de Aspidosperma pyrifolium apresentou atividades antinociceptiva e anti-inflamatória nos testes de formalina, contorção abdominal induzida pelo ácido acético e edema de pata por carragenina. O estudo fitoquímico conduziu ao isolamento de um novo alcaloide com esqueleto plumerano rearranjado, o (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahidro-15H,8aH,16a,20a-etano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazol, além de seis alcaloides plumeranos conhecidos, um alcaloide tetra-hidro-β-carbolínico, e os heterosídeos de dois iridoides e do ácido salicílico, que estão sendo descritos pela primeira vez para a espécie. Dos alcaloides já descritos na literatura, um está sendo relatado pela primeira vez como produto natural, de origem vegetal. As estruturas dos compostos foram determinadas através de análises por ressonância magnética nuclear (NMR), uni e bidimensionais, infravermelho por transformada de Fourier (FT-IR) e espectroscopia de massas de alta resolução com ionização por electrospray (HRESIMS), além da comparação com dados da literatura. A revisão dos dados de NMR de alguns alcaloides, e as correspondentes correlações estruturais, também são sugeridas.
The residual aqueous fraction of the liquid-liquid partition of the ethanol extract from seeds of Aspidosperma pyrifolium showed antinociceptive and anti-inflammatory activities in the formalin test, abdominal writhing induced by acetic acid, and paw edema induced by carrageenan. Its phytochemical analysis led to the isolation of a new alkaloid with a rearranged plumeran skeleton, the (-)-(3S,7S,21R)-rel-(3αH)-15(14→3)-abeo-2,16,17,20,6,7-hexahydro-15H,8aH,16a,20a-ethano-1H-indolizino[3,1-cd]carbazole, in addition to six other known plumeran alkaloids, one tetrahydro-β-carboline alkaloid, and the glycosides of two iridoids and of salycilic acid, that are being reported for the first time for A. pyrifolium. One of the known alkaloids is being reported for the first time from a natural source. The nuclear magnetic resonance (NMR) data, and the correspondent assignments, of some alkaloids already reported in the literature are suggested to be revised. Structures of all compounds were characterized by 1D and 2D NMR and Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopies and high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HRESIMS), and comparison with data from literature.
