RESUMO: A grande diversidade de espécies vegetais nas pastagens do cerrado brasileiro com características ecofisilógicas diferenciadas indica a possibilidade de encontrar no conteúdo celular dessa flora compostos químicos com potencial para uso na agricultura, saúde humana e animal. Para comprovação dessa hipótese, serão necessárias três etapas: a prospecção fitoquímica, a caracterização dos metabólitos secundários e os estudos sobre as atividades biológicas desses metabólitos presentes nessas plantas. Nesta pesquisa foi traçado o perfil químico dos metabólitos secundários presentes em cinco espécies do cerrado brasileiro (Davilla elliptica, Remijia ferrugínea, Luehea paniculata, Anacardium occidentale e Acosmium dasycarpum). A coleta das plantas foi realizada em áreas de pastagem do município de Felício dos Santos, Minas Gerais. As amostras foram secas e submetidas a dois tipos de extrato (etanólico e hexânico). Empregando reações químicas específicas, constatou-se nos extratos hexânicos a presença de cumarinas, triterpenos/esteroides, e antracenosídeos e, nos extratos etanólicos, de alcaloides, triterpenos/esteroides, flavonoides, taninos, compostos redutores e antocianinas. As espécies apresentaram diversificadas classes de compostos. Entretanto, em todas as espécies foram encontrados triterpenos/esteroides, taninos, compostos redutores e antocianinas, sendo o emprego do solvente etanol o mais eficiente na extração dos compostos. A espécie D. elliptica foi a que apresentou o maior número de classes de compostos. Considerando a sua ampla aplicação na medicina popular, justificam-se novos estudos sobre atividade biológica dos diferentes metabólitos nas áreas agrícola e da saúde.

ABSTRACT: The great diversity of plant species in pastures of the Brazilian Cerrado with distinct ecophysiological characteristics indicates the possibility of finding, in the cellular content of this flora, chemical compounds with potential for use in agriculture and human and animal health. Three steps are necessary to prove this hypothesis: phytochemical prospecting, characterization of secondary metabolites, and studies on the biological activities of these metabolites present in these plants. The chemical profile of secondary metabolites present in five species of the Brazilian Cerrado (Davilla elliptica, Remijia ferruginea, Luehea paniculata, Anacardium occidentale, and Acosmium dasycarpum) was traced in this research. These plant species were collected in pasture areas of Felício dos Santos, Minas Gerais. The samples were dried and submitted to two types of extract (ethanolic and hexanic). By using specific chemical reactions, the presence of coumarins, triterpenes/steroids, and anthracenosides was observed in the hexanic extracts, while the presence of alkaloids, triterpenes/steroids, flavonoids, tannins, reducing compounds, and anthocyanins was observed in the ethanolic extracts. The species presented diverse classes of compounds. However, triterpenes/steroids, tannins, reducing compounds and anthocyanins were found in all species, being the use of the solvent ethanol the most efficient in extracting the compounds. The species D. elliptica presented the highest number of classes of compounds. The widespread application in folk medicine justifies further studies on the biological activity of different metabolites in agriculture and health areas.

A espécie fúngica Alternaria euphorbiicola é agente causal de severas necroses de inflorescência, queimas de folhas e cancros da haste em Euphorbia heterophylla (leiteiro ou amendoim-bravo), importante planta daninha responsável por grandes prejuízos à agricultura brasileira. A aplicação de suspensões de esporos do fungo sobre populações da planta hospedeira resulta em rápida produção de necrose dos tecidos das plantas (24 a 48 horas após aplicação). Essas observações levaram à conjectura de que o fungo possa produzir fitotoxinas in vitro capazes de causar lesão às plantas. O objetivo deste trabalho foi investigar preliminarmente a produção in vitro de fitotoxinas por A. euphorbiicola sob diferentes condições de cultivo. Os resultados mostraram que a composição do meio de cultura e as condições de cultivo influenciaram a fitotoxicidade de filtrados de cultura, tendo o cultivo sob agitação e na ausência de luz favorecido a produção de metabólitos fitotóxicos pelo fungo. O filtrado da cultura em meio de Jenkins-Prior modificado, crescida sob agitação, no escuro e a 28 ºC, apresentou a maior atividade fitotóxica, tendo produzido extensas necroses foliares e desfolha em plantas de E. heterophylla. Esse filtrado de cultura foi submetido a extração seguida por fracionamento guiado por bioensaios. Uma fração cromatográfica constituída majoritariamente por ácidos graxos de cadeia longa produziu halos cloróticos e necrose de folhas, assim como observado após a inoculação de E. heterophylla com o fungo. Esses resultados sugerem a participação de ácidos graxos no processo infeccioso na associação A. euphorbiicola x E. heterophylla.

The fungal species Alternaria euphorbiicola was identified as causal agent of inflorescence necrosis, leaf blight, and stem cancer in Euphorbia heterophylla (wild poinsettia), a major weed responsible for great agricultural losses in Brazil. The application of spore suspensions of the fungus on specimens of the host plant resulted in production of disseminated necrosis at short time intervals (24 to 48 hours) after application. These observations led to the hypothesis that the fungus could produce phytotoxins capable of causing damage to the plant. The objective of this study was to investigate the in vitro production of phytotoxins by A. euphorbiicola under different growth conditions. The results showed that the culture medium and growth conditions influenced the phytotoxicity of the culture filtrates. Growing the fungus under agitation in the dark resulted in higher production of phytotoxic metabolites. The filtrate from the culture formed in modified Jenkins-Prior medium, under agitation, at 28 ºC in the dark showed the highest phytotoxic activity. This filtrate produced foliar necrosis and defoliation in E. heterophylla and was subjected to extraction followed by bioassay-guided fractionation. A chromatographic fraction consisting mainly of long-chain fatty acids produced bleached lesions and necrosis of the leaves, the same symptoms observed after inoculation of the fungus in the host plant. These results suggest the involvement of these phytotoxic fatty acids in the process of tissue invasion of E. heterophylla by A. euphorbiicola.

Objetivou-se neste trabalho quantificar e relatar a composição química da cera epicuticular da folha de seis clones de eucalipto (UFV01, UFV02, UFV03, UFV04, UFV05 e UFV06). A cera epicuticular foi extraída e quantificada, e os seus constituintes, analisados por cromatografia a gás acoplada a espectrômetro de massas. Maior quantidade de cera por área foliar foi encontrada nos clones UFV01, UFV02 e UFV05, enquanto o clone UFV03 apresentou o menor teor de cera. Nas amostras submetidas à espectrometria de massas, foram identificados 31 constituintes nos seis clones de eucalipto avaliados. A análise das amostras revelou maior presença de hidrocarbonetos entre os compostos identificados na folha. O componente encontrado em maior proporção nos clones UFV02 (36,07%), UFV03 (33,00%) e UFV06 (40,98%) foi o 3β-acetoxi-urs-12-en-28-al, ao passo que nos clones UFV01 (17,80%), UFV04 (11,38%) e UFV05 (17,62%) a maior proporção foi do hexacosano. Os clones UFV02 e UFV04 apresentaram, em sua cera, maior variedade de componentes químicos (19 componentes) do que os demais genótipos avaliados, havendo variação quanto ao tipo e à quantidade de compostos entre os genótipos, mesmo em clones pertencentes à mesma espécie.

This work aimed to quantify and evaluate the chemical composition of the epicuticular wax from leaves of six Eucalyptus clones (UFV01, UFV02, UFV03, UFV04, UFV05 and UFV06). The epicuticular wax was extracted and quantified and their constituents analyzed by gas chromatography coupled with a mass spectrometer, with 31 constituents being identified in the six Eucalyptus clones appraised. The analysis of the samples revealed mostly the presence of hydrocarbons. The component found in larger proportion in the clones UFV02 (36.07%), UFV03 (33.00%) and UFV06 (40.98%) was 3β-acetoxy-urs-12-en-28-al, while in the clones UFV01 (17.80%), UFV04 (11.38%) and UFV05 (17.62%) the component found in larger proportion was hexacosane. The clones UFV02 and UFV04 presented the most variety of chemical components (19 components).

O presente estudo combina a investigação de toxinas produzidas por C. cassiicola e os efeitos da colonização do fungo sobre L. camara. C. cassiicola foi cultivado em meio sólido do qual se obtiveram os extratos brutos CAE e CE. Ambos os extratos foram submetidos aos testes de germinação e crescimento utilizando Physalis ixocarpa, Trifolium alexandrinum, Lolium multiflorum e Amaranthus hypochodriacus e sobre a síntese de ATP em cloroplastos isolados de espinafre. Os bioensaios direcionaram o fracionamento cromatográfico permitindo a identificação do extrato mais ativo (CAE). Desse extrato isolou-se o composto ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-ona (C1) e ácidos graxos. O composto C1 reduz a síntese de ATP em cloroplasto isolados de espinafre. A interferência dos ácidos graxos sobre a síntese de ATP e crescimento das plantas daninhas fornece uma explicação para as propriedades fitoinibitórias dos extratos fúngicos. Realizaram-se observações histológicas envolvendo a interação fungo-planta em plantas de Lantana camara inoculadas com suspensão de conídios de C. cassiicola. Após as inoculações, fragmentos da lâmina foliar foram preparados para observações por microscopia de luz e eletrônica de varredura. A colonização fúngica de L. camara foi tipicamente necotrófica e a penetração iniciou uma resposta hipersensível. L. camara reagiu à penetração do patógeno pelo espessamento da parede da epiderme, granulação do citoplasma e tecido de cicatrização.

The present study combines the examination of toxins produced by C. cassiicola and the effects of the fungus colonization on L. camara. C. cassiicola was cultivated on solid media and the crude extracts CAE and CE were produced. Both extracts were submitted to a seed germination and growth assay utilizing Physalis ixocarpa, Trifolium alexandrinum, Lolium multiflorum and Amaranthus hypochodriacus. The effect of the extracts on the ATP-synthesis in isolated spinach chloroplasts was also tested. Bioassay guided chromatographic fractionation identified the most active extract (CAE). From this extract ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one (C1) and fatty acids were isolated. The C1 compound reduce ATP synthesis in isolated spinach chloroplasts. The interference of fatty acids with ATP synthesis and also with weed growth provides one explanation of the phytogrowth-inhibitory properties of such fungal extracts. Histological observations involving fungus-plant interaction were made on L. camara plants inoculated with C. cassiicola conidia suspension. After inoculations, fragments of the leaf blades were prepared for observation by light and scanning electron microscopy. Fungal colonization of Lantana camara was typical of a necrotroph and penetration initiated a hypersensitive response. L. camara reacted to the pathogen penetration through thickening of the epidermis walls, cytoplasm granulation and a cicatrisation tissue.

Senna alata é uma espécie daninha frequente em pastagens da região amazônica. Suas folhas apresentam propriedades medicinais capazes de influenciar a germinação e o desenvolvimento de outras plantas. Objetivou-se neste estudo a prospecção química e a avaliação da atividade alelopática dos compostos presentes nas folhas de S. alata. O material vegetal foi seco, triturado e submetido à extração exaustiva, com solução água:metanol (3:7). O extrato obtido foi então fracionado por coluna cromatográfica por via úmida. As frações mais puras foram submetidas à espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear, para determinação das fórmulas estruturais das moléculas. Na avaliação dos efeitos das substâncias químicas isoladas, utilizaram-se as concentrações de 50, 100, 150 e 200 ppm, tendo como eluente solução hidrometanólica (3:7 v/v). As frações foram adicionadas em placas de Petri e seus efeitos avaliados sobre a germinação de sementes e o alongamento da radícula e hipocótilo de três espécies daninhas de áreas de pastagens: Mimosa pudica, Senna obtusifolia e a própria S. alata. Os compostos com atividade alelopática encontrados em folhas de S. alata pertencem à classe dos flavonoides glicosilados, cujo núcleo aromático é um kaempferol, e causaram maior inibição sobre o crescimento da radícula e sobre a germinação de S. obtusifolia e M. pudica. Já os efeitos autotóxicos desse composto são pouco significativos para o desenvolvimento da plântula e nulos sobre a germinação.

Senna alata is a weed species frequently found in pastures of the Amazonian region and whose leaves have medicinal properties. This study aimed to carry out a chemical prospecting and evaluation of the allelopathic activity of the compounds present in S. alata leaves. The plant material was dried, ground, and submitted to exhaustive extraction with water/methanol (3:7) solution. The crude extract obtained was fractioned by wet chromatography column. The purest fractions were submitted to Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy to determine their structures. To evaluate the effects of the isolated chemical substances, concentrations of 50, 100, 150 and 200 ppm were used in water/methanol solvents (3:7). The fractions were placed on Petri dishes and their effects were evaluated on seed germination and radicle and hypocotyl elongation of three pasture weeds: Mimosa pudica, Senna obtusifolia, and Senna alata itself. The compounds with allelopathic activity found in S. alata leaves belong to the flavonoid glycoside class, whose aromatic core is a kaempferol causing major inhibition on radicle elongation and germination of S. obtusifolia and M. pudica. The auto toxic effects of this compound are not very significant for seedling development and null for germination.

Objetivou-se com este trabalho determinar a composição química da cera epicuticular dos biótipos de azevém (Lolium multiflorum) resistente e suscetível ao glyphosate, buscando relações entre suas características e a resistência dos biótipos ao herbicida. A cera epicuticular foi extraída e quantificada e os seus constituintes analisados por cromatografia em fase gasosa, acoplada a espectrômetro de massa (CG-EM). Para determinação da composição química, amostras de lâmina foliar foram retiradas 30 dias após a emergência das plantas, coletando-se a primeira folha com lígula totalmente visível. A quantidade de cera epicuticular extraída não diferiu entre os biótipos. Entre os compostos que constituem a cera epicuticular, os álcoois são os mais abundantes, sendo representados por apenas um composto: o hexacosan-1-ol (46,80% no biótipo resistente e 52,20% no biótipo suscetível). Ao comparar a polaridade da cera epicuticular dos biótipos de azevém, constatou-se que tanto no biótipo resistente quanto no suscetível a cera epicuticular apresentou mais de 50% de componentes polares (álcoois e aldeídos) em sua constituição, sendo esse valor igual a 69,80% no biótipo resistente e 64,94% no biótipo suscetível. Por meio da caracterização apresentada, pode-se afirmar que existem pequenas diferenças na cera epicuticular dos biótipos de azevém resistente e suscetível ao glyphosate; o biótipo resistente apresentou grau de polaridade pouco superior ao do biótipo suscetível, porém essa diferença não pode ser considerada marcante a ponto de determinar maior ou menor tolerância de um biótipo ou outro ao herbicida glyphosate.

The objective of this work was to determine the chemical composition of epicuticular wax of Italian ryegrass (Lolium multiflorum) biotypes resistant and susceptible to glyphosate, searching for relationships between their characteristics and the resistance of the biotypes to the product. The epicuticular wax was extracted and quantified, and its constituents analyzed by gas chromatography, coupled to mass spectrometer (CG-EM). To determine the chemical composition, leaf blade samples were obtained 30 days after plant emergence, the first leaf being collected with totally visible ligule. The amount of epicuticular wax did not differ between the biotypes. Alcohols are the most abundant among the compounds constituting the epiticular wax, represented by only one compound, hexacosan-1-ol (46.80% in the resistant biotype and 52.20% in the susceptible). When comparing the polarity of the epicuticular wax of the Italian ryegrass biotypes, it was verified that both in the resistant and susceptible biotypes, the epicuticular wax presented more than 50% of polar compounds (alcohols and aldehydes) in its constitution, with that value being equal to 69.80% in the resistant biotype and 64.94% in the susceptible. Thus, it can be stated that small differences exist in the epicuticular wax of Italian ryegrass biotypes resistant and susceptible to glyphosate. The resistant biotype presented a slightly higher polarity degree than the susceptible biotype but such difference cannot be considered sufficiently relevant to determine a greater or smaller tolerance of either biotype to glyphosate.

Objetivou-se neste trabalho avaliar a composição química da cera epicuticular e caracterizar a superfície foliar dos cultivares de cana-de-açúcar RB855113 (sensível à mistura de herbicidas trifloxysulfuron-sodium + ametryn), SP80-1842 e SP80-1816, do clone RB957689 (com média sensibilidade à mistura de herbicidas) e do cultivar RB867515 (tolerante). A cera epicuticular foi extraída e quantificada e os seus constituintes analisados por cromatografia a gás, acoplada a espectrômetro de massa (CG-EM). Para determinação da composição química, assim como a caracterização da superfície foliar dos cultivares avaliados, amostras de lâmina foliar foram coletadas e submetidas à microscopia eletrônica de varredura, para caracterização das faces adaxial e abaxial. A análise das amostras revelou a presença de hidrocarbonetos, esteróides, ésteres graxos, álcoois e aldeídos. A cera do cultivar sensível à mistura (RB855113) apresentou menor número de componentes químicos e predominância de ésteres graxos de cadeia mais curta que os encontrados nos demais cultivares, bem como pequena proporção de esteróides e hidrocarbonetos. Nos cultivares com média sensibilidade (SP80-1842 e RB867515), a cera apresentou maior proporção de hidrocarbonetos e esteróides. A cera do cultivar RB855113 apresentou polaridade intermediária, porém menos polar que a cera do cultivar RB867515 (tolerante à mistura). Não foram observadas diferenças marcantes entre os cultivares no que se refere à micromorfologia foliar.

This study aimed to evaluate the chemical composition of epicuticular wax and to characterize leaf surface in the sugarcane cultivars RB85113 (sensitive to trifloxysulfuron-sodium + ametryn), SP80 1842, SP80 1816, clone RB957689 (with medium sensitivity to trifloxysulfuron-sodium + ametryn) and the cultivar RB867515 (tolerant). Epicuticular wax was extracted and quantified, and its contents submitted to gas chromatography coupled to a mass spectrometer. Samples of foliar slides were collected and submitted to electron scanning microscopy to characterize adaxial and abaxial sides, and to determine the chemical composition. This analysis showed the presence of hydrocarbon, steroids, fatty esters, alcohols and aldehyde. The cultivar RB85113 presented wax with lower chemical composition, predominance of fatty esters and low ratio of hydrocarbon. In SP80 1842 and RB867515, the wax presented higher hydrocarbon and steroid ratio. Wax polarity was intermediate in RB85113 but higher in RB867515. In relation to leaf micro-morphology, no relevant differences were found.