Resumo O uso excessivo de inseticidas levou à resistência de alguns organismos patogênicos (nematódeos, bactérias e fungos), à contaminação ambiental e à presença de resíduos perigosos. Portanto, o objetivo do presente estudo foi avaliar a mortalidade de metabólitos sintéticos derivados de estudos anteriores com cogumelos comestíveis contra o gorgulho-da-soja Rhyssomatus nigerrimus Fahraeus (Curculonidae) por causa da relevância do controle de pragas em uma cultura economicamente importante. Além disso, este é um dos primeiros estudos em que as moléculas fúngicas comestíveis são avaliadas para o controle desses insetos. Inicialmente, dois testes in vitro (efeito tóxico e imersão) foram avaliados contra R. nigerrimus. Nesses testes, a sensibilidade e a viabilidade foram determinadas no controle de 2% de Tween na água. Para esses dois testes, os metabólitos sintéticos – ácido pentadecanoico (PNA), ácido palmítico (PMA), ácido esteárico (STA), ácido linoleico (LNA) e β-sitosterol (βT) – foram avaliados individualmente, bem como a combinação dos 5, “a fração de padrões (E1)”. Com base nos resultados obtidos, o teste de imersão foi selecionado para avaliar as misturas de dois padrões (1. PMA + βT, 2. PMA + PNA, 3. PMA + LNA, 4. PMA + STA, 5. STA + βT, 6. STA + PNA, 7. STA + LNA, 8. PNA + βT, 9. PNA + LNA, 10. LNA + βT), três (1. PNA + βT + LNA, 2. PNA + βT + STA, 3. STA + LNA + PNA e 4. STA + LNA + βT) e quatro (PNA, βT, LNA e STA). Os resultados mostraram que a mistura de três padrões foi a com maior porcentagem de mortalidade em relação ao grupo controle, quais sejam, l. PNA + βT + LNA e 2. PNA + βT + STA, com 54,44% e 48% de mortalidade, respectivamente, em uma exposição de 15 dias contra R. nigerrimus. Estes resultados mostram a importância de avaliar as misturas entre moléculas contra R. nigerrimus.

Abstract Excessive use of insecticides has led to resistance of some pathogenic organisms (nematodes, bacteria and fungi), environmental contamination, and the presence of hazardous residues. Therefore, the aim of the present study was to evaluate synthetic metabolites derived from previous studies with edible mushrooms against the soybean weevil Rhyssomatus nigerrimus Fahraeus (Curculonidae) because of the relevance of pest control in an economically important crop. Furthermore, this is one of the first studies where edible fungal molecules are evaluated for the control of these insects. Initially, two in vitro tests (toxic effect and immersion) were evaluated against R. nigerrimus. In these tests, sensitivity and viability were determined in the 2% Tween control in water. For these two tests, the synthetic metabolites pentadecanoic acid (PNA), palmitic acid (PMA), stearic acid (STA), linoleic acid (LNA), β-sitosterol (βT) were evaluated individually as well as in combinations, “the fraction of standards (E1)”. Based on the results obtained, the dip test was selected to evaluate the mixtures of two standards (1. PMA + βT, 2. PMA + PNA, 3. PMA + LNA, 4. PMA + STA, 5. STA + βT, 6. STA + PNA, 7. STA + LNA, 8. PNA + βT, 9. PNA + LNA, 10. LNA + βT), three (1. PNA + βT + LNA, 2. PNA + βT + STA, 3. STA + LNA + PNA and 4. STA + LNA + βT) and four (PNA, βT, LNA and STA). The results showed that the mixture of three standards caused a higher percentage of mortality relative to the control group: l. PNA + βT + LNA and 2. PNA + βT + STA with 54.44 and 48% mortality of R. nigerrimus insects exposed for 15 days. These results show the importance of evaluating mixtures of molecules against R. nigerrimus.

Resumo O presente estudo analisou os compostos voláteis emitidos pelas plantas de soja Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH): plantas e plantas sadias danificadas mecanicamente ou pelo gorgulho da soja mexicana Rhyssomatus nigerrimus. O método SPME foi utilizado para comparar o perfil volátil de plantas de soja em quatro diferentes condições. O perfil volátil das plantas de G. max infestadas por R. nigerrimus foi qualitativa e quantitativamente diferente do das plantas saudáveis e danificadas mecanicamente. Foi detectada, nos quatro tratamentos, emissão de 59 compostos, dos quais 19 foram identificados por comparação do índice de Kovats, espectro de massa e tempos de retenção com aqueles de padrões sintéticos. Um aumento na concentração dos voláteis acetato de (Z)-3-hexil e do composto 1-octeno-3-ol foi observado quando as plantas de soja foram mecanicamente danificadas. Os compostos produzidos principalmente pela planta de soja durante a infestação por R. nigerrimus macho e fêmea foram 1-octeno-3-ol, 6-metil-5-hepteno-2-ona, (E)-β-ocimeno, salicilaldeído, desconhecido 10, linalol, salicilato de metila, acetato de (Z)-8-dodecenila (éster 5), cetona 2 e geranil acetona. Foram discutidos os efeitos comportamentais dos compostos identificados durante a interação inseto-planta e seus coespecíficos.

Abstract The present study analyzed the volatile compounds emitted by Glycine max (cv. FT-Cristalina-RCH) soybean plants: healthy plants and plants damaged mechanically or by the Mexican soybean weevil Rhyssomatus nigerrimus. The SPME method was used to compare the volatile profile of soybean plants in four different conditions. The volatile profile of G. max plants infested by R. nigerrimus was qualitatively and quantitatively different from that of healthy and mechanically damaged plants. Emission of 59 compounds was detected in the four treatments. Of these compounds, 19 were identified by comparison of the Kovats index, mass spectrum and retention times with those of synthetic standards. An increase in concentration of the volatiles (Z)-3-hexenyl acetate and the compound 1-octen-3-ol was observed when the soybean plants were mechanically damaged. The compounds mostly produced by the soybean plant during infestation by male and female R. nigerrimus were 1-octen-3-ol, 6-methyl-5-hepten-2-one, (E)-β-ocimene, salicylaldehyde, unknown 10, linalool, methyl salicylate, (Z)-8-dodecenyl acetate (ester 5), ketone 2 and geranyl acetone. Behavioral effects of the identified compounds during the insect-plant interaction and their conspecifics are discussed.

Abstract: Species of the genus Tagetes (Astereceae) have shown important medicinal and biological properties. Many Tagetes species are native from Mexico, however, there are few studies on their volatiles. The objective of the present study is to characterize the volatiles of Tagetes nelsonni Greenm commonly known as “Chik chawa”, which is a plant used in some regions of Chiapas State, Mexico for medicinal purposes. Our work was focused to extract and to identify the T. nelsonii volatiles using Solid Phase Microextraction (SPME) and Gas Chromatography-Mass Espectrometry (GC-MS) respectively. The compounds biosynthesized by T. nelsonii are a mixture of terpenes. The major volatile components are (E)-β-tagetone (43-9%) and dihydrotagetone (20.7%), followed by trans-β-ocimene, eucaliptol, limonene and β-cubebene. T. nelsonni contains fragant compounds as α and β-pinene, trans-β-ocimene, limonene, linalool, (E) and (Z)-tagetones, dihydrotagetone and cis and trans-tagetenone with potential to be used for cosmetic, pharmaceutical purposes and to help to control insect pest of plant problems.

Resumen: Especies del género Tagetes (Asteraceae) han mostrado tener propiedades medicinales y biológicas muy importantes. Muchas especies de Tagetes son nativas de México, sin embargo, existen pocos estudios sobre la caracterización de sus volátiles. El objetivo del presente trabajo es caracterizar químicamente los volátiles de Tagetes nelsonii comúnmente conocida como “Chik chawa”, la cual es una planta utilizada en algunas regiones del estado de Chiapas, México para fines medicinales. Los volátiles de T. nelsonii fueron extraídos e identificados utilizando las técnicas de Microextracción en Fase Sólida (SPME) y Cromatografía de gases acoplada a Espectrometría de masas (GC-MS) respectivamente. Los compuestos biosintetizados por T. nelsonii son una mezcla de compuestos terpénicos. Los compuestos mayoritarios son (E)-tagetona (43-9%) y dihidrotagetona (20.7%), seguidos por trans-β-ocimeno, eucaliptol, limoneno y β-cubebeno. T. nelsonii contiene compuestos fragantes como, α y β-pineno, trans-β-ocimeno, limoneno, linalool, (E) y (Z)-tagetona, dihidrotagetona y cis y trans-tagetenona con potencial para ser usados como cosméticos y farmacéuticos y para resolver problemas de plagas de insectos de las plantas como repelentes.

Relatam-se aqui os resultados preliminares de estudos eletroantenográficos realizados com duas espécies de Frieseomellita brasileira. Os experimentos com F. silvestrii e F. varia mostraram que as antenas respondem aos extratos obtidos com hexano das cabeças e dos abdômens das duas espécies e da tíbia posterior de F. silvestrii (que transporta resinas coletadas de plantas). Respondem também aos compostos puros, 2-heptanol e 2-nonanol, e aos terpenos, alfa-cubebeno, humuleno e beta-cariofileno, encontrados nas tíbias e no cerume de seus próprios ninhos.

The first recorded electroantennographic preliminary studies on stingless bees have been performed using two species of Frieseomelitta from Brazil. Experiments with F. silvestrii and F. varia showed that antennae respond to hexane extracts of heads and abdomens of both species and posterior tibia of F. silvestrii (which carry plant resin), as well as to the pure compounds 2-heptanol and 2-nonanol, which occur in the mandibular glands of both species, and to the terpenes alpha-cubebene, humulene, and beta-caryophyllene found on their tibia and in the cerumen of their nests.